(1S,4R,5S)-ethyl 5-(4-cyanophenyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate | 1399841-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-ethyl 5-(4-cyanophenyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4R,5S)-5-(4-cyanophenyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
• CAS: 1399841-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: RJXJXIPCMZRZLF-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氰基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 ethyl 5-(4-cyanophenyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate 、 (1S,4R,5S)-ethyl 5-(4-cyanophenyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382