2-(4-((4-methoxyphenyl)thio)phenyl)benzo[d]thiazole | 1310462-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-((4-methoxyphenyl)thio)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylphenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1310462-09-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS₂
• 分子量: 349.477
• InChiKey: KQWRVUIOUXKHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2-(4-溴苯基)苯并噻唑 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(4-((4-methoxyphenyl)thio)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  XantPhos Pd-G3 作为高效催化剂：DMF 中的微波辅助 C-S 交叉偶联反应

  摘要：

  Buchwald 预催化剂 (XantPhos Pd-G3) 首次用于 2-(4-溴苯基) 苯并噻唑或 5-溴-2,1,3-苯并噻二唑与各种苯硫醇在 DMF 中的 C-S 交叉偶联反应， K 2 CO 3为碱，在80℃、200W的微波辐射下。在微波条件下获得了良好至优异收率的所需产物。这种合成方法的其他显着优点是催化剂负载低、反应时间短和环境友好的条件。此外，还成功合成了 29 种化合物，其中一些是本协议中的新化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1976-4931

文献信息

• TMSCl/Fe(NO₃)₃-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylbenzimidazoles Under Ultrasonic Irradiation
  作者：Yan-Qin Yuan、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/00397911.2010.501470

  日期：2011.7.15

  Abstract A convenient one-pot cyclocondensation method for benzothiazole and benzimidazole syntheses is described. A set of benzothiazoles and benzimidazoles were readily prepared from aromatic ortho-diamines or ortho-aminothiophenol and aldehydes using chlorotrimethylsilane in dimethylformamide as promoter and water scavenger under ultrasonic irradiation in good yields (84–97%).

  摘要 描述了一种方便的苯并噻唑和苯并咪唑合成的一锅环缩合方法。使用三甲基氯硅烷在二甲基甲酰胺中作为促进剂和水清除剂，在超声波辐照下，由芳香族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛很容易制备出一组苯并噻唑和苯并咪唑，产率很高（84-97%）。
• Microwave assisted C–S cross-coupling reaction from thiols and 2-(4-bromo phenyl)-benzothiazole employed by CuI in acetonitrile
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Katla

  DOI：10.1039/d2nj02065c

  日期：——

  A microwave assisted C–S and C–Se cross-coupling reaction was carried out in acetonitrile employing commercially available, low-cost CuI as the catalyst. A variety of substrates, including aryl, aliphatic, and heteroaryl thiols, were reacted with 2-(4-bromo phenyl)-benzothiazole, in acetonitrile using K2CO3 as the base under microwave assisted conditions at 80 °C, 200 W (100 psi) for 25–35 min, affording

  使用市售的低成本 CuI 作为催化剂，在乙腈中进行微波辅助 C-S 和 C-Se 交叉偶联反应。各种底物，包括芳基、脂肪族和杂芳基硫醇，在 80 °C、200 W 微波辅助条件下，在乙腈中以 K 2 CO 3为碱，与 2-(4-溴苯基)-苯并噻唑反应（ 100 psi) 25-35 分钟，以良好至极好的产量提供所需的产品。这是一种新颖的方法，我们合成了一系列 17 种新的交叉耦合 C-S 和 C-Se 分子。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。