thiazole-4-carbaldehyde oxime | 41827-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-(1,3-thiazol-4-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 41827-98-9
• 化学式: C₄H₄N₂OS
• 分子量: 128.155
• InChiKey: ODYHHXQPODYNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazole-4-carbaldehyde oxime 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Preparation of 2-, 4-, and 5- Thiazolecarboxaldehydes and Their Conversion into the Corresponding CarbonitrileN-Oxides: Synthesis of 3-Thiazolylisoxazoles and 3-Thiazolylisoxazolines

  摘要：

  标题醛类化合物通过淬灭2-锂噻唑、4-锂-和5-锂-2-三甲基硅基噻唑与N-甲酰吗啉来制备，产率较高。在后两种情况下，随后进行脱硅化处理。这些醛类化合物通过其肟和羟肟酰氯转化为氰化物，与烯烃和乙炔二极亲电试剂反应，以中等至良好产率得到3-噻唑基异恶唑啉和3-噻唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28146
• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到thiazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Preparation of 2-, 4-, and 5- Thiazolecarboxaldehydes and Their Conversion into the Corresponding CarbonitrileN-Oxides: Synthesis of 3-Thiazolylisoxazoles and 3-Thiazolylisoxazolines

  摘要：

  标题醛类化合物通过淬灭2-锂噻唑、4-锂-和5-锂-2-三甲基硅基噻唑与N-甲酰吗啉来制备，产率较高。在后两种情况下，随后进行脱硅化处理。这些醛类化合物通过其肟和羟肟酰氯转化为氰化物，与烯烃和乙炔二极亲电试剂反应，以中等至良好产率得到3-噻唑基异恶唑啉和3-噻唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28146

文献信息

• [EN] 4-(PYRAZOL-3-YLAMINO) PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES DE 4-(PYRAZOL-3-YLAMINO) PYRIMIDINE QUI S'UTILISENT DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005040159A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A compound of Formula (I); wherein the substituents are as defined in the text for use in modulating insulin-like growth factor 1 receptor activity in a warm blooded animal such as man.

  一种化合物，其化学式为（I）；其中取代基如文本中定义的那样，用于调节类胰岛素生长因子1受体在温血动物（如人类）中的活性。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• 一种噻苯唑的合成新方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110759903B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及通用名为噻苯唑的药物合成新路线，以噻唑‑4‑甲醛为原料，与盐酸羟胺缩合得到噻唑‑4‑甲醛肟，用NCS氯代后与苯胺反应的到N‑苯基噻唑‑4‑甲胺肟，然后与对三氟甲基苯甲酰氯反应得到胺肟酯，最后采用可见光催化的自由基反应关环得到噻苯唑。本发明首次将可见光催化的自由基反应运到噻苯唑的合成中，避免了传统合成方法中高温、强酸的反应条件，反应更加绿色、温和。本方法具备广谱性，还可用于咪唑类化合物Ia‑Ial的合成。
• Synthesis of 1,4,2-Oxathiazoles via Oxidative Cyclization of Thiohydroximic Acids
  作者：Bérénice C. Lemercier、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02256

  日期：2015.9.18

  An oxidative formation of 1,4,2-oxathiazoles from readily available thiohydroximic acids is reported. A variety of alkyl, aryl, and heteroaryl substituents are well tolerated for both the thiohydroximic acid and activating fragments, and the reaction has been demonstrated on gram-scale. This reaction represents the only method currently available to prepare a diverse set of oxathiazoles and expands the chemistry of C-H oxidation via appended N-OH functional groups. Finally, we also demonstrate the rapid preparation of a 1,4,2-oxathiazole analog of an anticancer lead molecule.
• Synthesis of Thiohydroxamic Acids and Thiohydroximic Acid Derivatives
  作者：Bérénice C. Lemercier、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/jo500080x

  日期：2014.3.7

  An improved and expanded preparation of thiohydroxamic acids is reported along with a one-pot conversion of these compounds to novel thiohydroximic acid derivatives. A variety of aryl, heteroaryl, and alkyl substituents are well tolerated to provide a rapid approach to alkene-functionalized thiohydroximic acids that serve as potentially useful building blocks for organic synthesis.