1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexanecarbonitrile | 67755-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(1-Aethoxy-aethoxy)-cyclohexancarbonitril；1-<1-Aethoxy-aethoxy>-cyclohexan-carbonitril；1-(1-Ethoxyethoxy)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 67755-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DTSYZZRSEWGKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexanecarbonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(diamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-Hydroxyguanamines from Cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a022
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 、 乙烯基乙醚 生成 1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-羟基亚甲基-verlängerte醛schonende还原von Cyanhydrinen

  摘要：

  氰醇部分还原的α-羟基亚甲基延长的醛

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610532

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。
• Synthesis of 1-Methylbenzimidazoles from Carbonitriles
  作者：Jens Christoffers、Jonas Sluiter

  DOI：10.1055/s-0028-1087383

  日期：——

  The NaH-mediated N-methylbenzimidazole formation starting from carbonitriles and N-methyl-1,2-phenylenediamine is reported to be a procedure compatible with acid-labile acetal protective groups within the starting materials. Products were further converted in Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions.

  报道了以氰化物和N-甲基-1,2-苯二胺为起始材料，利用NaH介导合成N-甲基苯并咪唑的方法。该程序与起始材料中的易受酸影响的缩醛保护基相容。产品进一步转化为铃木反应、Sonogashira反应、Heck反应和Buchwald-Hartwig反应。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1805,1809; engl. Ausg. S. 1850, 1853
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA, TAMEJIRO;OISHI, HARUHITO;SAIMOTO, HIROYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2459-2462
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、OISHI, HARUHITO、SAIMOTO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——