(E)-1-(4-methylstyryl)-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran | 1453164-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(4-methylstyryl)-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
• CAS: 1453164-53-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: HXCWWHXECOHBHJ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Formyl-2-ethinyl-cyclohexen 在 四(三苯基膦)钯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-methylstyryl)-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用共轭的烯-炔-酮作为卡宾前体的钯催化卡宾迁移插入

  摘要：

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，

  DOI：

  10.1021/ja4058844