Malonic acid ethyl ester 1-phenoxymethyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester | 130158-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Malonic acid ethyl ester 1-phenoxymethyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-(1-phenoxy-6-phenylsulfanylhex-4-yn-2-yl) propanedioate
• CAS: 130158-54-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅S
• 分子量: 412.507
• InChiKey: XCLHIZJZIQCDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid ethyl ester 1-phenoxymethyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester 在 Pd-BaSO₄ toluenesulfonyl azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-Diazo-malonic acid ethyl ester (Z)-1-phenoxymethyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Malonic acid ethyl ester 1-phenoxymethyl-5-phenylsulfanyl-pent-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5