Z(OMe)-Thr-Val-Leu-OMe | 79479-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Thr-Val-Leu-OMe
• CAS: 79479-43-9
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₈
• 分子量: 509.6
• InChiKey: RBKJAASZHVCNTD-SEVLPDGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  152.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Thr-Val-Leu-OMe 在 一水合肼 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z(OMe)-Gly-Thr-Val-Leu-N3
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXL。人胃泌素释放多肽（hGRP）的合成。

  摘要：

  人类促胃液释放多肽（hGRP）由27个氨基酸残基组成，具有C末端胺，采用常规溶液法合成，通过组装六个肽片段，并使用1M三氟甲烷磺酸-thioanisole在三氟乙酸中进行去保护。使用的Met(O)在去保护之前，通过在三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，用苯硫基三甲基硅烷处理进行还原。合成的肽在大鼠的免疫反应性促胃液释放方面与合成的猪GRP具有相同的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2462

文献信息

• Studies on peptides. CXLV Synthesis of a 27-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of canine gastrin-releasing polypeptide (cGRP).
  作者：SUZUMITSU KUNO、KENICHI AKAJI、MITSURU AONO、ATSUSHI TAKAGI、MOTOYUKI MORIGA、KIYOSHI BESSYO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4805

  日期：——

  Canine gastrin-releasing polypeptide (cGRP, characterized as a bombesin-like 27-residue peptide) was synthesized by successive azide condensations of 7 peptide fragments of established purity, followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. Prior to deprotection, the Met(O) residue in the protected cGRP was reduced by brief treatment with phenylthiotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The homogeneous HPLC-purified product induced a significant increase of immunoreactive gastrin level in rat plasma, like synthetic human GRP.

  犬胃泌素释放多肽（cGRP，其特征为类似于蚕豆蛋白的 27 个残基的多肽）是通过连续缩合 7 个纯度已确定的多肽片段，然后在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行脱保护而合成的。在去保护层之前，先用苯基硫代三甲基硅烷在一定量的三氟甲磺酸三甲基硅酯催化下进行短暂处理，还原受保护 cGRP 中的 Met(O) 残基。经 HPLC 纯化的均相产物与合成的人 GRP 相似，能显著提高大鼠血浆中的免疫活性胃泌素水平。