4-((4R,5R)-4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)butanal | 1383736-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4R,5R)-4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)butanal
• CAS: 1383736-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: JTBJXPRAYYMSPD-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4R,5R)-4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)butanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4R,5S,7R)-8-(hydroxymethyl)-4,9-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,8-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧开放级联反应进入阿霉素核心

  摘要：

  描述了一种以立体控制的方式在pactamycin的核心结构上建立五个连续立体中心的合成策略。该序列利用路易斯酸介导的环氧开放级联反应来设定C4-C5二醇的相对构型，同时反转C7处的构型。此序列仅需11个步骤即可提供pactamycin的氧化核心。

  DOI：

  10.1021/ol301461e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-methyl 5-methyl-4-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 二甲羟胺盐酸盐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4-((4R,5R)-4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过环氧开放级联反应进入阿霉素核心

  摘要：

  描述了一种以立体控制的方式在pactamycin的核心结构上建立五个连续立体中心的合成策略。该序列利用路易斯酸介导的环氧开放级联反应来设定C4-C5二醇的相对构型，同时反转C7处的构型。此序列仅需11个步骤即可提供pactamycin的氧化核心。

  DOI：

  10.1021/ol301461e