(4R,5S)-8-bromo-4,6-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-7-carbaldehyde | 1383736-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-8-bromo-4,6-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-7-carbaldehyde
• CAS: 1383736-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: FMMSRTXGQHXNNS-WPGHFRTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-methyl-4-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethanone 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4R,5S)-8-bromo-4,6-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环氧开放级联反应进入阿霉素核心

  摘要：

  描述了一种以立体控制的方式在pactamycin的核心结构上建立五个连续立体中心的合成策略。该序列利用路易斯酸介导的环氧开放级联反应来设定C4-C5二醇的相对构型，同时反转C7处的构型。此序列仅需11个步骤即可提供pactamycin的氧化核心。

  DOI：

  10.1021/ol301461e