((4S,5R,6R,7R,8R)-6,7,8-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-7-yl)methyl benzoate | 1383736-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4S,5R,6R,7R,8R)-6,7,8-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-7-yl)methyl benzoate
• CAS: 1383736-69-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: OXDVUTFGQVXECT-LKGWUFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,7R)-8-formyl-4,9-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,8-dien-7-yl benzoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 ((4S,5R,6R,7R,8R)-6,7,8-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-7-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧开放级联反应进入阿霉素核心

  摘要：

  描述了一种以立体控制的方式在pactamycin的核心结构上建立五个连续立体中心的合成策略。该序列利用路易斯酸介导的环氧开放级联反应来设定C4-C5二醇的相对构型，同时反转C7处的构型。此序列仅需11个步骤即可提供pactamycin的氧化核心。

  DOI：

  10.1021/ol301461e