diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-(chloromethyl)-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate | 68314-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-(chloromethyl)-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68314-33-0
• 化学式: C₃₀H₂₇ClN₂O₆
• 分子量: 547.007
• InChiKey: QOEXADJBIIQJGL-IHLOFXLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-(chloromethyl)-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-3-Iodomethyl-7-methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  约7个α-甲氧基-1-氧杂苯甲醚的合成及其3'取代基对抗菌活性和碱解速率的影响。

  摘要：

  为了阐明3'取代基对抗菌剂的作用，研究了7种β-（苯基乙酰胺基）-7α-甲氧基-1-氧乙草胺与各种3'取代基的固有抗菌活性与β-内酰胺化学反应性之间的关系。活动。β-内酰胺环的化学反应性是通过pD 10.4和35.0摄氏度下的碱水解假一级反应速率常数log kobsdNMR估算的，与13C NMR化学位移差异呈线性相关（δdelta（4-3]，红外拉伸β-内酰胺羰基的频率（vC = O）和sigma I值log（1 / CN）的值，是大肠杆菌，大肠杆菌NIH JC-2，大肠杆菌EC-14的MIC值的平均值，和肺炎克雷伯氏菌SRC-1被视为对内在抗菌活性的估计。没有良好离去基团的化合物的log（1 / CN）值与log kobsdNMR值相关性很好。具有良好离去基团的化合物相对较高的抗菌活性可能归因于这些化合物分解的不同过程。

  DOI：

  10.1021/jm00386a013
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 氯 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-(chloromethyl)-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氟氧头孢母核的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟氧头孢母核的合成方法，以3‑羟基头孢为起始原料，经7位构型翻转得HK‑2，通过双键还原和3位溴化得HK‑4，再保护羰基得到HK‑5，构建环外双键后再脱去羰基保护基得到HK‑8，将S原子氧化为亚砜后经Mislow‑Evans重排、开环得到HK‑11，在三氟化硼乙醚作用下关环得到HK‑12，将HK‑12氨基硅烷化保护后，用氯气和环外双键先加成再消除，然后脱去硅烷基保护基得到HK‑16，最后N原子发生氯化反应形成HK‑17中间体，然后发生消除反应得到亚胺化合物HK‑18，再经Michael加成反应得到氟氧头孢母核。本发明生产出来的氟氧头孢母核纯度高，质量好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107722042B

文献信息

• 一种氟氧头孢酸的合成方法
  申请人：山东晶辉生物技术有限公司

  公开号：CN109608478A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种氟氧头孢酸的合成方法。本发明包括如下步骤：1)化合物（Ⅰ）与3位四氮唑侧链发生缩合反应生成化合物（Ⅱ）；2）化合物（Ⅱ）在路易斯酸和催化剂的作用下脱去2位羧基保护基生成化合物（Ⅲ）；3)化合物（Ⅲ）在氨基酰化酶的作用下脱去氨基保护基得化合物（Ⅳ）；4）化合物（Ⅳ）与7位侧链经酰基化反应生成目标产物（Ⅴ）。本发明合成路线设计合理，合成步骤简单，合成过程中反应条件温和易控，溶剂易回收利用，对环境友好，产率收率高。