1-(8-Bromooctyl)indole-2,3-dione | 1608157-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-Bromooctyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(8-bromooctyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1608157-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: XVHMAWYIRCXWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-Bromooctyl)indole-2,3-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-((8-(4-((2-(4-chloro-1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)octyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖评估和对接作为选择性雌激素受体调节剂的1 H -1,2,3-三唑拴制的欧司哌米芬-伊斯汀共轭物的对接研究†

  摘要：

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。

  DOI：

  10.1039/c7nj04964a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(8-Bromooctyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖评估和对接作为选择性雌激素受体调节剂的1 H -1,2,3-三唑拴制的欧司哌米芬-伊斯汀共轭物的对接研究†

  摘要：

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。

  DOI：

  10.1039/c7nj04964a

文献信息

• 7-Chloroquinoline-isatin Conjugates: Antimalarial, Antitubercular, and Cytotoxic Evaluation
  作者：Raghu Raj、Christophe Biot、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Delphine Forge、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12273

  日期：2014.5

  7‐chloroquinoline–isatin hybrids have been synthesized via either direct nucleophilic substitution or Cu(Ι)Cl‐mediated Mannich reaction. These new conjugates were evaluated for their antimalarial and antitubercular efficacy against a chloroquine‐resistant strain of Plasmodium falciparum and Mycobacterium tuberculosis, respectively, while the cytotoxic profiles were evaluated against 3T6 cell line, a permanent

  通过直接亲核取代或Cu（II）Cl介导的曼尼希反应，已经合成了一系列二十个由哌嗪拴系的7-氯喹啉-依斯丁杂种。分别评估了这些新的缀合物对恶性疟原虫和结核分枝杆菌的氯喹耐药菌株的抗疟和抗结核功效，同时针对永久性小鼠胚胎成纤维细胞系3T6细胞系评估了细胞毒性谱。最有效的带IC的试验化合物50 0.22  μ米针对W2株恶性疟原虫和31.62  μ米 针对胚胎成纤维细胞的细胞系（细胞毒性）显示出较高的选择性指数143.73。
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Catalyst-Assisted Selective Vinylation and Methylallylation of a Quaternary Carbon Center Using <i>tert</i>-Butyl Acetate
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Akanksha M. Pandey、Shankhajit Mondal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03072

  日期：2023.7.21

  tert-butyl acetate is presented as a novel synthetic methodology. Moreover, tert-butyl acetate is a nonflammable feed stock and is a readily available source for the in situ production of vinyl substituents, as demonstrated by the vinylation reaction with quaternary hydroxy/methoxy compounds. Moreover, an excellent selectivity for methylallylation over vinylation was obtained with Ni(OTf)2 as a catalyst

  In(OTf) 3 -催化的各种羟基官能化季碳中心的α-乙烯基化使用由乙酸叔丁酯原位生成的异丁烯被提出作为一种新颖的合成方法。此外，乙酸叔丁酯是一种不易燃的原料，并且是原位生产乙烯基取代基的容易获得的来源，如与季羟基/甲氧基化合物的乙烯基化反应所证明的。此外，用Ni(OTf) 2作为催化剂，甲基烯丙基化相对于乙烯基化具有优异的选择性。就过氧吲哚而言，甲基烯丙基官能化的1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物是通过过氧吲哚的连续重排和异丁烯的亲核攻击形成的。使用动力学和密度泛函理论研究提供了该反应的详细机制和选择性的合理化。
• Synthesis and antiprotozoal activity of mono- and bis-uracil isatin conjugates against the human pathogen Trichomonas vaginalis
  作者：Kewal Kumar、Nicole Liu、Donald Yang、Daniel Na、John Thompson、Lisa A. Wrischnik、Kirkwood M. Land、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.075

  日期：2015.8

  A library of mono- and bis-uracil isatin conjugates were synthesized and subjected for the assessment of their in vitro activity against the protozoal pathogen Trichomonas vaginalis. The structure activity studies (SAR) revealed that the bis-uracil-isatin based conjugates were more effective than their corresponding mono conjugates in inhibiting the growth of T. vaginalis at approximately 10 mu M with no visual effect on mammalian cells at the same concentration. Published by Elsevier Ltd.
• Isatin-linked 4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrothiazole-2-thiols for inhibition of acetylcholinesterase
  作者：Sydney M. Davis、Todd J. Eckroat

  DOI：10.1007/s00044-021-02800-y

  日期：2021.12

  Furthermore, 1b displayed non-competitive inhibition patterns in kinetic studies, whereas molecular modeling predicted a simultaneous interaction with both the CAS and PAS. In silico methods predicted several promising drug-like characteristics of 1b. Taken together, these results indicate 1b warrants further investigation as a multitarget-directed ligand for AChE inhibition.

  一系列新型靛红连接的 4,4-二甲基-5-亚甲基-4,5-二氢噻唑-2-硫醇 (IT2Ts) 1a – 1g被设计为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，能够与催化活性位点 ( CAS) 和外周阴离子位点 (PAS)。目标 IT2Ts 是通过短时间合成以中等产率制备的。该系列1b和1c 中最有效的抑制剂（IC 50 分别 为 18.2 和 27.5 μM）优于利凡斯的明，并且与临床上使用的 AChE 抑制剂加兰他敏相当。此外，1b在动力学研究中显示出非竞争性抑制模式，而分子模型预测与 CAS 和 PAS 同时相互作用。计算机方法预测了1b 的几种有希望的类似药物的特征。总之，这些结果表明1b作为 AChE 抑制的多靶标配体值得进一步研究。