5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine | 135131-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine
• 英文别名: [1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl] thiocyanate
• CAS: 135131-54-3
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 585.681
• InChiKey: TXLKMRGETJHRBF-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine 在 溴化氰 、 organic or inorganic base 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  5′-O-(4-4′-dimethylthoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine A useful intermediate for the preparation of various 4-substituted thymidine analogues

  摘要：

  The thiocyanato group in 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine 2 is easily displaced by a variety of O-, N- and S-nucleophiles, making this compound a useful intermediate for the preparation of 4-substituted thymidine analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74367-x
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine
  参考文献：
  名称：

  5′-O-(4-4′-dimethylthoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine A useful intermediate for the preparation of various 4-substituted thymidine analogues

  摘要：

  The thiocyanato group in 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine 2 is easily displaced by a variety of O-, N- and S-nucleophiles, making this compound a useful intermediate for the preparation of 4-substituted thymidine analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74367-x

文献信息

• The synthesis of oligodeoxynucleotides containing 4-thiothymidine residues
  作者：Theo T. Nikiforov、Bernard A. Cornolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79395-6

  日期：1991.7

  Oligodeoxynucleotides containing 4-thiothymidine residues were obtained using the phosphoramidites of and . Treatment with CH3COSK in EtOH was used to introduce the 4-thioketo function at the oligodeoxynucleotide level.

  使用的亚磷酰胺，得到含有4-硫代胸苷残基的寡脱氧核苷酸和。在EtOH中用CH 3 COSK处理用于在寡脱氧核苷酸水平上引入4-硫酮功能。