(2R,4R)-1-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4R,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentane-2,4-diol | 1039456-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,4R)-1-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4R,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentane-2,4-diol
• CAS: 1039456-35-3
• 化学式: C₅₈H₉₀O₁₀Si₂
• 分子量: 1003.52
• InChiKey: KMIHUCQPLLSFBO-DOMHSRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4R,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentane-2,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,4S,6S)-4-(((4S,6S)-6-(((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-hydroxypentan-2-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2R,4R)-1-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4R,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b