(3R,5R,6R)-(+)-4-tert-butoxycarbonyl-6-butyl-5-(O1-tert-butyl-D-valinyl-D-alanyl)-carbonyl-3-methyl-2-piperazinone | 1089174-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-(+)-4-tert-butoxycarbonyl-6-butyl-5-(O1-tert-butyl-D-valinyl-D-alanyl)-carbonyl-3-methyl-2-piperazinone
• CAS: 1089174-04-8
• 化学式: C₂₇H₄₈N₄O₇
• 分子量: 540.701
• InChiKey: JZZXDGJVXSJCIN-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-(+)-4-tert-butoxycarbonyl-6-butyl-5-(O1-tert-butyl-D-valinyl-D-alanyl)-carbonyl-3-methyl-2-piperazinone 、 三氟乙酸 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(3R,5R,6R)-(+)-6-butyl-5-(D-valinyl-D-alanyl)carbonyl-3-methyl-2-piperazinone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-D-alanyl-D-valinate 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.5 mg的产率得到(3R,5R,6R)-(+)-4-tert-butoxycarbonyl-6-butyl-5-(O1-tert-butyl-D-valinyl-D-alanyl)-carbonyl-3-methyl-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024