acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxobenzofuran-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester | 1217509-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxobenzofuran-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester
• CAS: 1217509-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: CUEJYUKLGDYPSP-VYDRJRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxobenzofuran-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester 在 硫酸 、 水 、 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到(3aR,7aS)-3a,7a-dihydro-7a-methyl-3H,4H-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2R,3R,4R,4aS,4bR,8aR,9aS)-(3,4,4a,4b,5,6,8a,9a-octahydro-3,4-dihydroxy-8a-methyl-6-oxo-2H-1,9-dioxafluoren-2-yl)methyl ester 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxobenzofuran-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d