3-methyl-4-furoxanylcarbaldehyde oxime | 184580-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-furoxanylcarbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 184580-93-6
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• 分子量: 143.102
• InChiKey: GNKUUIUZMOAXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-furoxanylcarbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidoyl chloride 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应用于合成杂芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800407
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-3-methylfuroxan 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-methyl-4-furoxanylcarbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  三聚呋喃（= Furazan 2-Oxide）系统的合成和结构表征，该系统是一种新的有效的血管舒张部分。

  摘要：

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790706

文献信息

• Nitro-, Cyano-, and Methylfuroxans, and Their Bis-Derivatives: From Green Primary to Melt-Cast Explosives
  作者：Alexander A. Larin、Dmitry M. Bystrov、Leonid L. Fershtat、Alexey A. Konnov、Nina N. Makhova、Konstantin A. Monogarov、Dmitry B. Meerov、Igor N. Melnikov、Alla N. Pivkina、Vitaly G. Kiselev、Nikita V. Muravyev

  DOI：10.3390/molecules25245836

  日期：——

  4′-azobis-dicarbamoyl furoxan is proposed as a substitute of pentaerythritol tetranitrate, a benchmark brisant high explosive. Finally, the application prospects of 3,3′-azobis-dinitro furoxan, one of the most powerful energetic materials synthesized up to date, are limited due to the tremendously high mechanical sensitivity of this compound. Overall, the investigated derivatives of furoxan comprise multipurpose

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,
• Versatile approach to heteroarylfuroxan derivatives from oximinofuroxans via a one-pot, nitration/thermolysis/[3+2]-cycloaddition cascade
  作者：Alexander A. Larin、Leonid L. Fershtat、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.013

  日期：2017.10

  simple, general, and regioselective method has been developed for the synthesis of a series of heteroarylfuroxans, including isoxazolyl-, isoxazolinyl- and (1,2,4-oxadiazolyl)furoxans. The described method is based on a cascade of one-pot processes, including the nitration of furoxancarbaldehyde oximes, thermolysis of the formed nitrolic acids to generate furoxancarbonitrile oxides, and [3+2]-cycloaddition

  已经开发了一种简单，通用和区域选择性的方法来合成一系列杂芳基呋喃喃，包括异恶唑基-，异恶唑啉基-和（1,2,4-恶二唑基）呋喃。所描述的方法基于一系列的一锅法，包括硝化呋喃甲醛甲醛肟，热分解生成的硝酸以生成呋喃羰基腈，以及[3 + 2]-环加成反应和适当的双极性亲和性–炔烃，烯烃或活化的腈。
• Gasco, Andre A Marcello; Boschi, Donatella; Stilo, Antonella Di, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 3, p. 212 - 218
  作者：Gasco, Andre A Marcello、Boschi, Donatella、Stilo, Antonella Di、Medana, Claudio、Gasco, Alberto、Martorana, Piero Antonio、Schoenafinger, Karl

  DOI：——

  日期：——