5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-xylofuranose | 95141-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 95141-91-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆S
• 分子量: 252.288
• InChiKey: OULUZYDHJUCGOY-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 Amberlite IR-120B(H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-4-methanesulfonyloxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性官能化从d-木糖实际合成光学纯的3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要将已知的1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基磺酰基-α-d-木呋喃糖转化为3-对硝基苯甲酸酯（13a）和3-甲磺酸酯（13b）。通过将13a转化为13a，从13a分5步合成了（-）-3 S，4 S，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（-）-8]其甲基糖苷，3-O-甲基化，CF 3 CO 2 H的糖苷裂解，甲醇钠的环氧化物形成和PCC氧化。（3）从13b通过用CF 2进行非丙酮化，从（13b）制备（+）-（3 R，4 R，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（+）-9] 3 CO 2 H，与甲醇钠形成环氧化物和PCC氧化。这些环氧化物对于全合成α-烷基-β-羟基-γ-甲基丁内酯类型（1）的天然产物可能是有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90532-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性官能化从d-木糖实际合成光学纯的3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要将已知的1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基磺酰基-α-d-木呋喃糖转化为3-对硝基苯甲酸酯（13a）和3-甲磺酸酯（13b）。通过将13a转化为13a，从13a分5步合成了（-）-3 S，4 S，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（-）-8]其甲基糖苷，3-O-甲基化，CF 3 CO 2 H的糖苷裂解，甲醇钠的环氧化物形成和PCC氧化。（3）从13b通过用CF 2进行非丙酮化，从（13b）制备（+）-（3 R，4 R，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（+）-9] 3 CO 2 H，与甲醇钠形成环氧化物和PCC氧化。这些环氧化物对于全合成α-烷基-β-羟基-γ-甲基丁内酯类型（1）的天然产物可能是有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90532-9

文献信息

• HILDEBRANDT, BERNHARD;NAKAMURA, YOSHIKAZU;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 214,(1991) N, C. 87-93
  作者：HILDEBRANDT, BERNHARD、NAKAMURA, YOSHIKAZU、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——