5-(aminomethyl)-1H-pyrimidin-6-one | 1092286-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1092286-37-7
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: FYZCBSUSOGQMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-6-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-indazole-4-carboxylic acid 、 5-(aminomethyl)-1H-pyrimidin-6-one 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到1-isopropyl-6-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-N-((6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl)-1H-indazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Zeste同源2（EZH2）增强剂和Zeste同源1（EZH1）抑制剂增强剂的构效关系研究。

  摘要：

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-氰基嘧啶 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(aminomethyl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zeste同源2（EZH2）增强剂和Zeste同源1（EZH1）抑制剂增强剂的构效关系研究。

  摘要：

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00855

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies for Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) and Enhancer of Zeste Homologue 1 (EZH1) Inhibitors
  作者：Xiaobao Yang、Fengling Li、Kyle D. Konze、Jamel Meslamani、Anqi Ma、Peter J. Brown、Ming-Ming Zhou、Cheryl H. Arrowsmith、H. Ümit Kaniskan、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00855

  日期：2016.8.25

  EZH2 or EZH1 (enhancer of zeste homologue 2 or 1) is the catalytic subunit of polycomb repressive complex 2 (PRC2) that catalyzes methylation of histone H3 lysine 27 (H3K27). PRC2 hyperactivity and/or hypertrimethylation of H3K27 are associated with numerous human cancers, therefore inhibition of PRC2 complex has emerged as a promising therapeutic approach. Recent studies have shown that EZH2 and EZH1

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。