(E)-(S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoic acid | 1177263-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 1177263-74-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: LPHRLNHECYKENA-XSNHNAGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoic acid 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-(S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A，34-Epimer及其恶唑啉类似物的全合成

  摘要：

  通过18个步骤的线性序列即可完成高度收敛的高度细胞毒性海洋天然产物Apratoxin A的简明和收敛性合成。噻唑啉具有很高的敏感性，在C35位带有一个相邻的β-羟基，导致组装过程中需要包括适当的保护基并仔细优化所有单独的转化。在3,7-二羟基-2-5,8,8-四甲基壬酸（Dtena）的合成中，三个试剂控制的不对称反应使我们能够在二羟基化脂肪酸部分引入四个手性碳中心。成功地证明了受阻酯的形成和空间不利的N-甲基酰胺键。Tf 2 O和Ph合成了Apratoxin A中的噻唑啉3 PO介导的脱水环化作用，在N-甲基异亮氨酸和脯氨酸残基之间实现了最终的大环化。此外，也已经以类似的方式对恶唑啉类似物和Apratoxin A的C34差向异构体进行了详细的阐述。该合成途径将使得能够组装在Dtena的立体中心及其氨基酸方面不同的其他类似物。

  DOI：

  10.1002/asia.200800365
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-(S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A，34-Epimer及其恶唑啉类似物的全合成

  摘要：

  通过18个步骤的线性序列即可完成高度收敛的高度细胞毒性海洋天然产物Apratoxin A的简明和收敛性合成。噻唑啉具有很高的敏感性，在C35位带有一个相邻的β-羟基，导致组装过程中需要包括适当的保护基并仔细优化所有单独的转化。在3,7-二羟基-2-5,8,8-四甲基壬酸（Dtena）的合成中，三个试剂控制的不对称反应使我们能够在二羟基化脂肪酸部分引入四个手性碳中心。成功地证明了受阻酯的形成和空间不利的N-甲基酰胺键。Tf 2 O和Ph合成了Apratoxin A中的噻唑啉3 PO介导的脱水环化作用，在N-甲基异亮氨酸和脯氨酸残基之间实现了最终的大环化。此外，也已经以类似的方式对恶唑啉类似物和Apratoxin A的C34差向异构体进行了详细的阐述。该合成途径将使得能够组装在Dtena的立体中心及其氨基酸方面不同的其他类似物。

  DOI：

  10.1002/asia.200800365