S,S’-dipropyl dithiomalonate | 16501-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S,S’-dipropyl dithiomalonate
• 英文别名: Dithiomalonsaeure-S.S-di-n-propylester
• CAS: 16501-25-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: KRYOSUGYPSCMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1067 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 S,S’-dipropyl dithiomalonate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(phenyl)methyl)urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonic acid dipropyl dithioester
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的双功能有机催化剂：二硫代丙二酸酯对反-β-硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  报道了一系列新颖的1-脯氨酸衍生的叔胺双官能有机催化剂9，其被用于将二硫代丙二酸酯2不对称地迈克尔加成到反式-β-硝基烯烃1上。反应以高产率（最高99％）和高对映选择性（最高97％ee）进行。这种方法的合成效用在高产率的（R）-苯酚的短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00218
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 丙二酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到S,S’-dipropyl dithiomalonate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的双功能有机催化剂：二硫代丙二酸酯对反-β-硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  报道了一系列新颖的1-脯氨酸衍生的叔胺双官能有机催化剂9，其被用于将二硫代丙二酸酯2不对称地迈克尔加成到反式-β-硝基烯烃1上。反应以高产率（最高99％）和高对映选择性（最高97％ee）进行。这种方法的合成效用在高产率的（R）-苯酚的短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00218

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Dithiomalonates to Nitroolefins Catalyzed by New Bifunctional Chiral Thioureas
  作者：Jia-Ni Yuan、Hui-Xia Liu、Qin-Qin Tian、Nan Ji、Kuo Shen、Wei He

  DOI：10.1055/s-0036-1591987

  日期：2018.7

  adducts with opposite configuration in similar yields and enantioselectivities. We report a highly efficient asymmetric Michael addition of dithiomalonates to trans-β-nitroolefins catalyzed by versatile cinchona-based bifunctional thioureas, which provides the corresponding adducts in high yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. Replacement of the

  袁佳妮和刘慧霞同样贡献。 抽象的 我们报道了由多功能基于金鸡纳的双功能硫脲催化的二硫代丙二酸酯向反式-β-硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应，它以高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了相应的加合物。在温和的条件下。用其拟对映异构体代替催化剂可得到具有相反构型的迈克尔加合物，具有相似的收率和对映选择性。 我们报道了由多功能基于金鸡纳的双功能硫脲催化的二硫代丙二酸酯向反式-β-硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应，它以高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了相应的加合物。在温和的条件下。用其拟对映异构体代替催化剂可得到具有相反构型的迈克尔加合物，具有相似的收率和对映选择性。
• 화합물, 이를 이용하는 비대칭 마이클 첨가 반응을 이용한 화합물의 제조 방법, 및 페니버트 화합물의 제조 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20180029618A

  公开（公告）日：2018-03-21

  본 발명의 화합물, 이를 이용하는 비대칭 마이클 첨가 반응을 이용한 화합물의 제조 방법, 및 페니버트 화합물의 제조 방법에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다; [화학식 1] 상기 화학식 1에서, L은 또는 를 나타내고(이때, X는 황 또는 산소를 나타낸다), R은 수소, 탄소수 1 내지 5을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 12을 갖는 아릴기 또는 벤질기를 나타내며, R는 탄소수 6 내지 12를 갖는 아릴기를 나타내고, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 12를 갖는 아릴기를 나타내되, R, R 및 R의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기로 치환될 수 있다.

  本发明的化合物，以及使用该化合物进行的不对称迈克尔加成反应的制备方法，以及芬尼尔化合物的制备方法中，本发明的化合物表示为以下化学式1；[化学式1] 在上述化学式1中，L表示氮或氧（此时，X表示硫或氧），R表示氢，具有1到5个碳的烷基，具有6到12个碳的芳基或苄基，R表示具有6到12个碳的芳基，R表示氢或具有1到12个碳的芳基，R，R和R的氢可以分别独立地被具有1到5个碳的烷基取代。
• Dashkevich,L.B.; Pechenyuk,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 609 - 610
  作者：Dashkevich,L.B.、Pechenyuk,V.A.

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Synthesis of Chiral 3,4-Dihydropyranones via S-to-O Acyl-Transfer Reactions
  作者：Hui Jin、Juyeol Lee、Hu Shi、Jin Yong Lee、Eun Jeong Yoo、Choong Eui Song、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00331

  日期：2018.3.16

  A bioinspired synthesis of chiral 3,4-dihydropyranones via S-to-O acyl-transfer reactions is described. Asymmetric Michael additionlactonization reactions of beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters with thioesters are catalyzed by proline-derived urea, providing 3,4-dihydropyranones and spiro-3,4-dihydrocoumarin-fused 3',4'-dihydropyranones in high yield (up to 94%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee) under catalyst loadings as low as 1 mol %.