5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD11108849
• 分子量: 185.185
• InChiKey: ZRNGHLFYWKAABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diethylamino)-4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-thiazine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪，嘧啶和三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的新颖合成，环转化和抗癌活性

  摘要：

  描述了一系列新的杂环化合物的合成，杂环化和抗癌活性。从噻吩脲，苯甲醛和氰基乙酸乙酯的碱诱导的缩合反应中获得了氨基噻嗪1。N-苯基氨基嘧啶衍生物2的合成是苯胺与化合物1反应的结果。化合物2进行开环反应，并与HCl或H2O2 / NaOH反应后分别进行环化，分别得到酸衍生物3或恶嗪4。噻嗪1在NH 2 OH.HCl的作用下进行环转化以产生嘧啶衍生物5。用硫代氨基脲将化合物1杂环化，然后用I 2 / AcOH氧化，分别得到三唑并嘧啶6和7。通过1与碘乙烷的反应促进化合物1的烷基化，得到烷基化的噻嗪8，当与水合肼反应得到吡唑衍生物9时，烷基化的噻嗪8又发生环转化。氨基-1,3-噻嗪衍生物1与乙基的回流。在Et 3 N存在下，溴乙酸产生烷基化的嘧啶产物10。1,3-噻嗪1与肼或苯并肼的肼解作用分别得到嘧啶衍生物11a，b。将化合物11b用二硫化碳或甲醛环化以分别产生三唑并嘧啶12和13。筛选了一些新

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i3.10

文献信息

• The conversion of isothiazoles into pyrazoles using hydrazine
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.041

  日期：2009.8

  The conversion of isothiazoles into pyrazoles on treatment with hydrazine is investigated. The influence of various C-3, C-4 and C-5 isothiazole substituents and some limitations of this ring transformation are examined. When the isothiazole C-3 substituent is a good nucleofuge, 3-aminopyrazoles are obtained. However, when the 3-substituent is not a leaving group it is retained in the pyrazole product. Treatment of 4-bromo-3-chloro-5-phenylisothiazoie 56 or 3-chloro-4,5-diphenylisothiazole 57 with anhydrous hydrazine at ca. 200 degrees C for a few minutes gives the corresponding 3-hydrazinoisothiazoles 61 and 64 respectively in high yields; the stability of these new hydrazines is investigated. 5,5'-Diphenyl-3,3'-biisothiazole-4,4'-dicarbonitrile 78 reacts with hydrazine to give 5,5'-diphenyl-3,3'-bi(1H-pyi-azole)-4,4'-dicarbonitrile 79. Methylhydrazine reacts with 3-chloro-5-phenytisothiazole-4-carbonitrile 1 to give 3-(1-methylhydrazino)-5-phenylisothiazole-4-carbontrile 83 and 3-amino-lmethyl-5-phenylpyrazole-4-carbonitrile 84. All products are fully characterised and rational mechanisms for the isothiazole into pyrazole transformation are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.