Boc-L-Ser(Bzl)-L-Leu-OPac | 168425-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ser(Bzl)-L-Leu-OPac
• 英文别名: Boc-Ser(Bzl)-Leu-OPac
• CAS: 168425-04-5
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₇
• 分子量: 526.63
• InChiKey: VEDCWYCAZATQIY-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ser(Bzl)-L-Leu-OPac 在 锌 溶剂黄146 作用下， 生成 Boc-Ser(Bn)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-OPac 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-L-Ser(Bzl)-L-Leu-OPac
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433

文献信息

• Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonic Octapeptide, Phe–Gly–Ser–Leu–Ala^P–Phl–Leu–Pro, an Analog with Partial Sequence of<i>erb</i>B-2 Gene Product
  作者：Kaoru Inami、Tadashi Teshima、Hideaki Miyashita、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.68.942

  日期：1995.3

  A chemical synthesis was performed of an octapeptide with a phosphonic ester linkage, which corresponds to a variation of the partial sequence of a gene product of erb B-2. The phosphonic ester linkage was successfully prepared through a coupling reaction of magnesium salt of the hydroxypeptide with phosphonochloridate, without damage of the peptide bond. The free aminophosphonic peptide as the final product gave a single peak on the ODS column, and a reasonable ratio of the component amino acids. The reaction series exploited here might be useful as a general procedure for preparation of the phosphonic peptide.

  对具有膦酸酯键的八肽进行了化学合成，其对应于erb B-2基因产物的部分序列的变体。通过羟基肽的镁盐与膦酰氯的偶联反应成功制备了膦酸酯键，且未破坏肽键。作为最终产物的游离氨基膦肽在ODS柱上显示出单峰，并且组分氨基酸的比例合理。这里采用的反应系列可能可用作制备膦酸肽的一般程序。