ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(4-cyanophenyl)propanoate | 777889-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 777889-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: VLNUPSBYWHGORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以51%的产率得到ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环保无金属 脱羧醛醇 和 曼尼希反应

  摘要：

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。

  DOI：

  10.1039/b915681j