(2R)-ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate | 1268720-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate；ethyl (E,2R)-2-acetyloxy-3-nitro-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1268720-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: GSRUWXGZXHOVCM-CNELAYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-(E)-ethyl 2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-消除 SN2' 过程对活化的硝基烯丙基乙酸酯与醛和酮进行动力学拆分

  摘要：

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101162
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate 、 4-苯基丁醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5R,2Z)-5-benzyl-3-nitro-6-oxo-4-phenylhex-2-enoate 、 (2R)-ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-消除 SN2' 过程对活化的硝基烯丙基乙酸酯与醛和酮进行动力学拆分

  摘要：

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101162

文献信息

• Three-Component Organocascade Kinetic Resolution of Racemic Nitroallylic Acetates via Sequential Iminium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Suparna Roy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ol300783e

  日期：2012.5.18

  Nitroallylic acetates 1a–f have been kinetically resolved via an asymmetric three-component coupling that involves indoles, acrolein, and nitroolefin allylic acetates and is mediated by the chiral catalyst 2 (5 mol %). The reactions proceed via iminium/enamine cascade catalysis. Both recovered starting substrates and reaction products are typically obtained in high chemical yield and in good to excellent

  硝基烯丙基乙酸酯1a – f已通过不对称的三组分偶联而动力学拆分，该偶联涉及吲哚，丙烯醛和硝基烯烃烯丙基乙酸酯，并由手性催化剂2（5 mol％）介导。反应通过亚胺/烯胺级联催化进行。回收的起始底物和反应产物通常都以高化学收率和良好至优异的对映体纯度获得（1a – f的ee为79–95％ee，3a – n的ee为83–99％ee ）。首次证明了高效的三组分有机级联动力学拆分。
• Correction to Three-Component Organocascade Kinetic Resolution of Racemic Nitroallylic Acetates via Sequential Iminium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Suparna Roy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ol503315p

  日期：2014.12.19

  Revised file containing experimental data and spectra. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 1 publications. Revised file containing experimental data and spectra. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.

  包含实验数据和光谱的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。包含实验数据和光谱的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。