methyl 2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate hydrochloride | 147890-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 147890-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂*ClH
• 分子量: 294.576
• InChiKey: RONHJWCWYGBEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate hydrochloride 在 4-乙酰吡啶 、 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 silver(I) acetate 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 5-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nosyl 保护的苯乙胺、苄胺和 2-芳基苯胺的配体启用间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  使用降冰片烯和基于吡啶的配体的组合公开了一种 Pd 催化的间位选择性 CH 芳基化的 nosyl 保护的苯乙胺和苄胺。将 nosyl 保护的 2-芳基苯胺置于该协议下导致远程芳环上的间位 CH 芳基化。在该反应中可以耐受各种芳基碘化物，以及精选的杂芳基碘化物。带有邻位配位基团的精选芳基溴也可用作该反应中的有效偶联伙伴。吡啶配体的使用使钯负载降低到 2.5 mol%。此外，首次证明了催化量的 2-降冰片烯 (20 mol%) 来介导该间位 CH 活化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11097
• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 2-溴溴苄 生成 methyl 2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-1-indanones by anionic cyclization of phenylalanine-derived oxazolidinones

  摘要：

  A novel preparation of N-(phenylfluorenyl)-2-amino-1-indanones is described. The key step is the cyclization of aryl-substituted o-bromophenylalanine-derived oxazolidinones with n-BuLi by halogen-metal exchange followed by in situ intramolecular acylation of the aryllithium intermediate. When this method was applied to an optically pure oxazolidinone derived from an amino acid, cyclization occurred with complete retention of the integrity of the chiral center.

  DOI：

  10.1021/jo00062a018

文献信息

• DOPAMINE D1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20190322639A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention provides certain (phenyl)-(pyrazol)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one compounds of formula I as D1 positive allosteric modulators (PAMs), and pharmaceutical compositions thereof. The invention further provides methods of using a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to treat certain symptoms of Parkinson's disease, schizophrenia, ADHD or Alzheimer's disease.

  该发明提供了一些公式为I的（苯基）-（吡唑）-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙酮类化合物，作为D1正向变构调节剂（PAMs），以及这些药物组合物。该发明还提供了使用公式I的化合物或其药用可接受的盐来治疗帕金森病、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍或阿尔茨海默病的某些症状的方法。
• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Pd(II)/Norbornene-Catalyzed <i>Meta</i>-C–H Alkylation of Nosyl-Protected Phenylalanines
  作者：Jieyu Liu、Qiuping Ding、Wenjun Fang、Wanhui Wu、Yuanguang Zhang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01933

  日期：2018.11.2

  A Pd/norbornene-catalyzed direct meta-alkylation of nosyl-protected phenylalanine derivatives with alkyl iodides is reported in moderate to good yields. The use of diisopropyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate is identified as a more suitable transient mediator. A simple pyridine ligand is also essential for this reaction to proceed. No racemization was observed in this meta-methylation reaction

  据报道，以中等至良好的产率，用烷基碘化物进行的Pd /降冰片烯催化的烷基保护的苯基丙氨酸衍生物的直接间烷基化反应。二异丙基双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酯的使用被确定为更合适的瞬态介质。简单的吡啶配体对于该反应的进行也是必不可少的。在该间甲基化反应中未观察到外消旋作用。
• Dopamine D1 receptor positive allosteric modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10611751B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The invention provides certain (phenyl)-(pyrazol)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one compounds of formula I as D1 positive allosteric modulators (PAMs), and pharmaceutical compositions thereof. The invention further provides methods of using a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to treat certain symptoms of Parkinson's disease, schizophrenia, ADHD or Alzheimer's disease.

  本发明提供了某些作为 D1 阳性异位调节剂 (PAM) 的式 I (苯基)-(吡唑)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙-1-酮化合物及其药物组合物。本发明进一步提供了使用式I化合物或其药学上可接受的盐治疗帕金森病、精神分裂症、多动症或阿尔茨海默病的某些症状的方法。
• PYRAZO-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE D1 RECEPTOR POSITIVE MODULATORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3781560A1

  公开（公告）日：2021-02-24