(S)-benzyl-[(2Z)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylbut-2-en-1-yl]carbamate | 900780-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl-[(2Z)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylbut-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 900780-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: LYKWNDMDJAFRGD-SZZPACECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl-[(2Z)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylbut-2-en-1-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 242.42h， 生成 (+/-)-dihydropinidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-dihydropinidine by diastereoselective dimethylzinc promoted allylation of 2-methyltetrahydropyridine-N-oxide with an allylboronic ester

  摘要：

  The enantiomers of the naturally occurring alkaloid dihydropinidine 1, potential antifeedants against the pine weevil, Hylobius abietis, were prepared by diastereoselective, dimethylzinc mediated addition of pinacolyl 2-propenylboronate 14 to nitrones (R)- and (S)2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide 3, prepared from D- and L-alanine, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.033
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-丙氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-benzyl-[(2Z)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylbut-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-dihydropinidine by diastereoselective dimethylzinc promoted allylation of 2-methyltetrahydropyridine-N-oxide with an allylboronic ester

  摘要：

  The enantiomers of the naturally occurring alkaloid dihydropinidine 1, potential antifeedants against the pine weevil, Hylobius abietis, were prepared by diastereoselective, dimethylzinc mediated addition of pinacolyl 2-propenylboronate 14 to nitrones (R)- and (S)2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide 3, prepared from D- and L-alanine, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.033