1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propane | 1357000-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propane
• CAS: 1357000-39-5
• 化学式: C₁₅H₃₀B₂O₄
• 分子量: 296.023
• InChiKey: OVXHWYHSBXWMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。
• Borylation of primary and secondary alkyl bromides catalyzed by Cu₂O nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Yong-Jia Li、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ra06631j

  日期：——

  A Cu₂O nanoparticle catalyzed borylation of alkylboronic esters is developed, with mild reaction conditions, high yield and in the absence of ligands which otherwise are essential in homogenous catalysis, using bis(pinacolato)diboron as the boron source.

  一种由Cu₂O纳米颗粒催化的烷基硼酸酯硼化反应被开发出来，具有温和的反应条件、高产率，并且在无配体的情况下进行，而在均相催化中通常需要配体，使用双(对二甲苯基)硼酸二酯作为硼源。
• Copper(I)-Catalyzed Boryl Substitution of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hajime Ito、Koji Kubota

  DOI：10.1021/ol203413w

  日期：2012.2.3

  Borylation of alkyl halides with diboron proceeded in the presence of a copper(I)/Xantphos catalyst and a stoichiometric amount of K(O-t-Bu) base. The boryl substitution proceeded with normal and secondary alkyl chlorides, bromides, and iodides, but alkyl sulfonates did not react. Menthyl halides afforded the corresponding borylation product with excellent diastereoselectivity, whereas (R)-2-bromo-5-phenylpentane gave a racemic product. Reaction with cyclopropylmethyl bromide resulted in ring-opening products, suggesting the reaction involves a radical pathway.
• CN113880871
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——