3'-acetylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline] | 1603838-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-acetylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
• CAS: 1603838-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: RKCVBPIASNNCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-acetylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline] 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1-(5'-aminospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型口服活性小分子 TSH-R 拮抗剂 SYD5115

  摘要：

  促甲状腺素受体 (TSH-R) 调节甲状腺，通常由促甲状腺素激活。在格雷夫斯病患者中，TSH-R 也会受到刺激性 TSH-R 自身抗体的刺激，导致甲状腺功能亢进。在本文中，我们描述了 SYD5115 ( 67 )的发现，这是一种具有纳摩尔效力的新型小分子 TSH-R 拮抗剂。单次口服剂量后， SYD5115 还可阻断体内刺激抗体诱导的甲状腺激素甲状腺素 (T 4 )的合成。在优化过程中，必须解决几个问题，例如我们的第一系列化合物的低代谢稳定性和潜在的致突变性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117258
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-acetylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  发现新型口服活性小分子 TSH-R 拮抗剂 SYD5115

  摘要：

  促甲状腺素受体 (TSH-R) 调节甲状腺，通常由促甲状腺素激活。在格雷夫斯病患者中，TSH-R 也会受到刺激性 TSH-R 自身抗体的刺激，导致甲状腺功能亢进。在本文中，我们描述了 SYD5115 ( 67 )的发现，这是一种具有纳摩尔效力的新型小分子 TSH-R 拮抗剂。单次口服剂量后， SYD5115 还可阻断体内刺激抗体诱导的甲状腺激素甲状腺素 (T 4 )的合成。在优化过程中，必须解决几个问题，例如我们的第一系列化合物的低代谢稳定性和潜在的致突变性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117258

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Direct CH Bond Alkylation of the C-7 Position of Indolines with Alkenes
  作者：Shiguang Pan、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201300917

  日期：2014.3.24

  A cationic iridium‐catalyzed C‐7 alkylation of N‐substituted indoline derivatives with various alkenes has been developed. A variety of 7‐alkylindolines were obtained in moderate to high yields. This protocol relies on the use of the carbonyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and it is potentially applicable to the large‐scale synthesis of 7‐alkylindoles.

  已开发出N-取代的二氢吲哚衍生物与各种烯烃的阳离子铱催化的C-7烷基化反应。以中等至高收率获得了多种7烷基二氢吲哚。该方案依赖于吲哚啉氮原子上的羰基作为导向基团的使用，并且可能适用于大规模合成7烷基吲哚。