4-(2-isocyanovinyl)phenol | 957062-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-isocyanovinyl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl vinylisonitrile；4-(2-Isocyanoethenyl)phenol；4-(2-isocyanoethenyl)phenol
• CAS: 957062-47-4
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: DPQRSJXKWWAJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-isocyanovinyl)phenol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 rhodanese-(thiosulfate:cyanide sulfurtransferases) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸酶催化硫转移至异腈上的细菌异硫氰酸酯生物合成

  摘要：

  确定了异硫氰酸酯天然产物的新生物合成途径。体内和体外生物转化表明，以氰化物解毒而闻名的硫氰酸样蛋白（Rhd）已被招募并新功能化以催化细菌中的硫掺入异腈。硫氰酸酶样蛋白的这种迄今为止未知的功能具有高度特异性，并且在来自剑兰伯克霍尔德菌的抗真菌芥子苷的生物合成中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300732
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-L-tyrosine methyl ester 在 伯吉斯试剂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 non-heme iron enzyme P_.IsnB from P_. luminescens 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-isocyanovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  阐明单核非血红素铁酶催化脱羧辅助烯化反应途径

  摘要：

  将烯烃安装到分子中是有机合成中的一个关键转变。最近在通过单核非血红素铁酶 (P.IsnB) 生物合成弹状线虫中发现的脱羧辅助烯烃化代表了烯烃构建的一种新方法。这种方法通常用于天然产物的生物合成。在此，我们证明了一种 Ferrel 中间体用于在底物的苄基位置进行 CH 活化。我们进一步确定 P.IsnB 反应性可以使用附加在类似物的苯基部分上的吸电子基团从烯烃化转变为羟基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10077

文献信息

• Elucidating the Reaction Pathway of Decarboxylation-Assisted Olefination Catalyzed by a Mononuclear Non-Heme Iron Enzyme
  作者：Cheng-Ping Yu、Yijie Tang、Lide Cha、Sergey Milikisiyants、Tatyana I. Smirnova、Alex I. Smirnov、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b10077

  日期：2018.11.14

  olefins into molecules is a key transformation in organic synthesis. The recently discovered decarboxylation-assisted olefination in the biosynthesis of rhabduscin by a mononuclear non-heme iron enzyme ( P.IsnB) represents a novel approach in olefin construction. This method is commonly employed in natural product biosynthesis. Herein, we demonstrate that a ferryl intermediate is used for C-H activation

  将烯烃安装到分子中是有机合成中的一个关键转变。最近在通过单核非血红素铁酶 (P.IsnB) 生物合成弹状线虫中发现的脱羧辅助烯烃化代表了烯烃构建的一种新方法。这种方法通常用于天然产物的生物合成。在此，我们证明了一种 Ferrel 中间体用于在底物的苄基位置进行 CH 活化。我们进一步确定 P.IsnB 反应性可以使用附加在类似物的苯基部分上的吸电子基团从烯烃化转变为羟基化。
• Bacterial Isothiocyanate Biosynthesis by Rhodanese‐Catalyzed Sulfur Transfer onto Isonitriles
  作者：Mandy D. Mlotek、Benjamin Dose、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/cbic.202300732

  日期：2024.2

  A novel biosynthetic pathway towards isothiocyanate natural products is identified. In vivo and in vitro biotransformation show that rhodanese-like proteins (Rhd), known for the detoxification of cyanide, have been recruited and neofunctionalized to catalyze sulfur incorporation into isonitriles in bacteria. This so far unknown function of rhodanese-like proteins is highly specific and plays a key

  确定了异硫氰酸酯天然产物的新生物合成途径。体内和体外生物转化表明，以氰化物解毒而闻名的硫氰酸样蛋白（Rhd）已被招募并新功能化以催化细菌中的硫掺入异腈。硫氰酸酶样蛋白的这种迄今为止未知的功能具有高度特异性，并且在来自剑兰伯克霍尔德菌的抗真菌芥子苷的生物合成中发挥关键作用。