tert-butyl (E)-3-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)acrylate | 1279111-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)acrylate
• CAS: 1279111-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: FCLTXBXEJYZBPI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)acrylate 在 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j