2-(2-bromophenyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1255086-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• CAS: 1255086-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: QLOKDOQVWNTBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (6'-benzoyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(1-benzylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  中断束缚双烯酮的科里-柴可夫斯基反应以获得 2,3-环氧-六氢芴-9-酮

  摘要：

  Corey-Chaykovsky 反应通常用于从活化烯烃合成环丙烷。我们截取了这一转化过程中盛行的中间体，并改变了创建复杂分子基序的过程。我们描述了通过“中断的科里-柴可夫斯基反应”将束缚双烯酮转化为 2,3-环氧-六氢芴-9-酮的不寻常的骨架重塑。该策略合理地将硫叶立德的亲核特性与电子偏压烯烃相结合，以实现几种新型氢芴酮的区域和立体选择性合成。我们已经证明了该产品在获得几种高度功能化分子方面的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01550
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-(2-bromophenyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅Suzuki偶联反应，然后将芳基钯加成醛：一种发荧光的9-一衍生物的简便方法

  摘要：

  通过一锅反应，包括2-溴苯基硼酸与2-溴甲醛的顺序Suzuki偶联，然后向醛中分子内芳基钯的加法反应，可以高效地制备各种芴-9-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.062