tert-butyl 4-methoxycinnamyl carbonate | 791637-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxycinnamyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 791637-15-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MCDABBQDBBKIOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxycinnamyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂基或苄基醚的氧化活化合成功能化的 4-亚甲基四氢吡喃

  摘要：

  在 PPTS 存在下，使用催化量的 DDQ 和 2 当量的 CAN 氧化活化带有烯丙基硅烷衍生物的苄基或肉桂基醚，以良好的收率和优异的非对映选择性提供了官能化的 4-亚甲基四氢吡喃。该反应可用于合成多种取代的四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.041
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 p-methoxycinnamyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-methoxycinnamyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Uniting C1-Ammonium Enolates and Transition Metal Electrophiles via Cooperative Catalysis: The Direct Asymmetric α-Allylation of Aryl Acetic Acid Esters
  作者：Kevin J. Schwarz、Jessica L. Amos、J. Cullen Klein、Dung T. Do、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1021/jacs.6b01694

  日期：2016.4.27

  constitutes a significant challenge in the area of asymmetric catalysis, particularly where the configurational integrity of the products is problematic. Through the unprecedented merger of two independent, yet complementary, catalysis events it has been possible to facilitate the direct asymmetric α-allylation of readily available aryl acetic acid esters. Since enantioselection is determined by the nucleophile

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。
• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitution with 2-Methylpyridines
  作者：Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700433

  日期：2017.3.27

  An enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitution with a set of highly unstabilized nucleophiles generated in situ from 2‐methylpyridines is described. Enantioenriched 2‐substituted pyridines, which are frequently encountered in natural products and pharmaceuticals, could be easily constructed by this simple method in good yields and excellent enantioselectivity. The synthetic utility of the

  描述了用2-甲基吡啶原位生成的一组高度不稳定的亲核试剂进行对映选择性铱催化的烯丙基取代。天然产物和药物中经常遇到的富含对映体的2-取代的吡啶可以通过这种简单方法以高收率和出色的对映选择性轻松地构建。吡啶产物的合成用途通过已报道的Na + / H +交换抑制剂的关键中间体的合成和（-）-番茄红素A的总合成得以证明。
• Iridium-catalyzed allyl–allyl cross-coupling of allylic carbonates with (E)-1,3-diarylpropenes
  作者：Qianjia Yuan、Kun Yao、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc04085j

  日期：——

  An efficient Ir-catalyzed allyl–allyl cross-coupling reaction of allylic carbonates with (E)-1,3-diarylpropenes was developed to form linear allylated products, 1,5-dienes, regioselectively in excellent yields and with high turnover numbers (up to 2000 S/Ir).

  一种高效的铱催化的烯丙基碳酸酯与(E)-1,3-二芳基丙烯烃的烯丙基-烯丙基交叉偶联反应被开发出来，以形成线性烯丙基产物，1,5-二烯，在优异产率和高周转数（高达2000 S/Ir）的条件下，具有区域选择性。
• Palladium-catalyzed salt-free double decarboxylative aryl allylation
  作者：Ryan A. Daley、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1039/c8ob01806e

  日期：——

  We describe a palladium catalyzed salt-free decarboxylative aryl allylation of free benzoic acids with allyl tert-butyl-carbonates.

  我们描述了一种钯催化的无盐脱羧基芳基烯丙基化反应，用于自由苯甲酸与烯丙基tert-丁基碳酸烯基酯的反应。