2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 64877-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 64877-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: ILNLDIDSHPQJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-benzyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557

文献信息

• Benzenesulfonamide derivatives as <i>Vibrio cholerae</i> carbonic anhydrases inhibitors: a computational-aided insight in the structural rigidity-activity relationships
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Ilaria D’Agostino、Simone Carradori、Francesco Liguori、Fabrizio Carta、Mariangela Agamennone、Andrea Angeli、Filomena Sannio、Jean-Denis Docquier、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201402

  日期：2023.12.31