2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 64877-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 64877-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: ILNLDIDSHPQJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-benzyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(benzylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557

文献信息

• Benzenesulfonamide derivatives as <i>Vibrio cholerae</i> carbonic anhydrases inhibitors: a computational-aided insight in the structural rigidity-activity relationships
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Ilaria D’Agostino、Simone Carradori、Francesco Liguori、Fabrizio Carta、Mariangela Agamennone、Andrea Angeli、Filomena Sannio、Jean-Denis Docquier、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201402

  日期：2023.12.31
• Benzenesulfonamides with different rigidity-conferring linkers as carbonic anhydrase inhibitors: an insight into the antiproliferative effect on glioblastoma, pancreatic, and breast cancer cells
  作者：Francesco Liguori、Simone Carradori、Roberto Ronca、Sara Rezzola、Serena Filiberti、Fabrizio Carta、Marta Turati、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2022.2091557

  日期：2022.12.31

  tumour-associated carbonic anhydrases (CAs), SLC-0111, a ureido-bearing benzenesulfonamide CA IX inhibitor, displayed promising antiproliferative effects in cancer cells in vitro and in vivo, being in Phase Ib/II clinical development. To explore the structural characteristics required for better discrimination of less conserved regions of the enzyme, we investigate the incorporation of the urea linker into

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。