(2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 131968-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 131968-54-2
• 化学式: C₃₀H₅₈O₅Si₃
• 分子量: 583.044
• InChiKey: YCYYXRNTNYVCEJ-NTYGKXENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol 、 (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  C-芳基葡萄糖的硼氢化。甲壳素的β-C-芳基葡糖苷核的合成

  摘要：

  由钯催化的偶联反应获得的C-芳基葡糖3a–c的氢硼化反应提供了相应的β-C-芳基葡糖苷。根据为氧化后处理选择的条件，很容易获得醇5a–c或甲硅烷基迁移产生的产物（4a–c）。钯催化的偶联-氢硼化序列已被应用于木瓜苦丁碱（一种木瓜苦丁碱家族的抗酵母菌抗生素）的β-C-芳基葡糖苷核的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97006-0