[Fmoc-Asp(O-t-Bu)]2O | 81379-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Fmoc-Asp(O-t-Bu)]2O
• 英文别名: Fmoc-D(OtBu)-OH anhydride；4-O-tert-butyl 1-O-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 81379-54-6
• 化学式: C₄₆H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 804.894
• InChiKey: AFFYDKRMINUHOU-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fmoc-Asp(O-t-Bu)]2O 、 (S)-2-[(6-Hydroxy-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(6-hydroxy-benzo[1,3]oxathiol-5-ylmethyl)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  可逆酰胺键保护在抑制肽段差向异构中的应用

  摘要：

  受保护的肽段的C末端酰胺键与2-羟基-4-甲氧基苄基的可逆烷基化显着抑制了活化和偶联过程中的差向异构。但是，由于在活化时形成了4,5-二氢-8-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-2（3H）-一物质，因此偶联速率很低。设计了一种安全捕获的酰胺键保护基团6-羟基-5-甲基-1,3-苯并恶硫醇，可抑制差向异构化并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10431-2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [Fmoc-Asp(O-t-Bu)]2O
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Arylpiperazine Derivatives and Implementation of the Distributed Drug Discovery (D3) Project in the Search for CNS Agents

  摘要：

  我们已成功实施了分布式药物发现（D3）概念，以寻找中枢神经系统药物。本文首次展示了来自全球不同地点的学生参与到新型生物活性化合物的研发中。作为成果，我们合成了一系列以5-HT1A和5-HT2A受体为靶点的24个芳基哌嗪衍生物库。合成过程在波兰和美国同时使用BAL-MBHA-PS树脂进行，在法国则采用BAL-PS-SynPhase灯笼树脂。D3项目策略为以分布式方式获得强效5-HT1A/5-HT2A配体提供了可能。尽管生物测试仍集中进行，但这种结合分布式合成与筛选的模式将使全球学生的D3网络能够参与其中，作为其教育的一部分，共同进行该类生物活性化合物的合成与测试。

  DOI：

  10.3390/molecules16054104

文献信息

• Peptide Cyclization and Cyclodimerization by Cu^I-Mediated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Reshma Jagasia、Justin M. Holub、Markus Bollinger、Kent Kirshenbaum、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo802097m

  日期：2009.4.17

  Head-to-tail cyclodimerization of resin-bound oligopeptides bearing azide and alkyne groups occurs readily by 1,3-dipolar cycloaddition upon treatment with CuI. The process was found to be independent of peptide sequence, sensitive to the proximity of the alkyne to the resin, sensitive to solvent composition, facile for α- and β-peptides but not for γ-peptides, and inhibited by the inclusion of tertiary

  在用 Cu I处理后，通过 1,3-偶极环加成很容易发生带有叠氮基和炔基的树脂结合寡肽的头对尾环二聚化. 发现该过程与肽序列无关，对炔烃与树脂的接近度敏感，对溶剂组成敏感，对 α- 和 β- 肽敏感，但对 γ-肽不敏感，并且受到叔酰胺的抑制联系。短于六聚体的肽主要转化为环状单体。在没有铜催化剂的情况下，低聚甘氨酸和低聚（β-丙氨酸）链通过 1,3-偶极环加成发生低聚反应。这些结果表明，环二聚化取决于叠氮基炔肽在链之间形成框内氢键的能力，以便将反应基团放置得非常接近并降低二聚化的熵损失。树脂和溶剂的特性至关重要，可在溶胀和链间 H 键之间实现高效平衡。
• Reciprocal Coupling in Chemically Fueled Assembly: A Reaction Cycle Regulates Self-Assembly and Vice Versa
  作者：Brigitte A. K. Kriebisch、Alexander Jussupow、Alexander M. Bergmann、Fabian Kohler、Hendrik Dietz、Ville R. I. Kaila、Job Boekhoven

  DOI：10.1021/jacs.0c10486

  日期：2020.12.9

  In biology, self-assembly of proteins and energy-consuming reaction cycles are intricately coupled. For example, tubulin is activated and deactivated for assembly by a guanosine triphosphate (GTP)-driven reaction cycle, and the emerging microtubules catalyze this reaction cycle by changing the microenvironment of the activated tubulin. Recently, synthetic analogs of chemically fueled assemblies have

  在生物学中，蛋白质的自组装和耗能的反应循环错综复杂地耦合在一起。例如，微管蛋白被三磷酸鸟苷 (GTP) 驱动的反应循环激活和失活以进行组装，新兴的微管通过改变激活的微管蛋白的微环境来催化这个反应循环。最近，出现了化学燃料组件的合成类似物，但组装和反应循环相互耦合的例子仍然很少见。在这项工作中，我们报告了一种可以被激活和失活以进行自组装的肽。新兴组件改变了其构建块的微环境，从而加快了构建块失活和重新激活的速度。我们定量地了解起作用的机制，
• Pentaerythrityltetramine Scaffolds for Solid-Phase Combinatorial Chemistry¹
  作者：Pasi Virta、Marika Leppänen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo035801+

  日期：2004.3.1

  azido group and removal of the allyloxycarbonyl protection from 2 allow further coupling of two different amino acids, and hence, this handle may be utilized in construction of branched structures containing four different amino acids or peptides. Solid-supported 1 may, in turn, be used for the synthesis of similar constructs containing two identical branches. It is worth noting that no acid-labile

  直接合成两个季戊四醇四胺前体2,2,2-双（叠氮甲基）丙烷-1,3-二胺（1）和2- [ N-（烯丙氧羰基）氨基甲基] -2-叠氮甲基丙烷-1,3-二胺（2），已经描述过了。丙烷-1,3-二胺均已通过还原胺化连接到衍生自4-（4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基）丁酸的固体负载的主链酰胺连接基上。连接基上两个甲氧基取代基的存在对于避免两个连接基之间的交联是必不可少的。然后可以使用常规的N，N将丙烷1，，3-二胺部分中剩余的游离伯氨基基团用适当保护的氨基酸选择性地酰化-二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑（DCC / HOBt）活化而不受仲氨基功能的任何干扰。后者可以随后通过酸酐方法酰化。叠氮基的顺序还原和从2除去烯丙氧基羰基保护允许两个不同氨基酸的进一步偶联，因此，该手柄可用于构建包含四个不同氨基酸或肽的支链结构。固相支撑1可以依次用于包含两个相同分支的相似构建体的合成。值得注意的是，在该方
• Synthesis and Solution Conformation of Cyclo[RGDRGD]:  A Cyclic Peptide with Selectivity for the αVβ3 Receptor
  作者：Kevin Burgess、Dongyeol Lim、Shaker A. Mousa

  DOI：10.1021/jm960276a

  日期：1996.1.1

  elucidate the conformational preferences of cyclo-[RGDRGD], in aqueous solutions. Results from these studies strongly suggest that the molecule tends to adopt a type I beta-turn conformation with a relatively short distance between the Asp and Arg side chains. These observations are in harmony with the first correlations made between alpha V beta 3 selectivity and solution conformation for a peptide

  通过固相合成制备了三种肽，环[RGDRGD]，环[RGDRGd]（d = D-Asp）和线性序列RGDRGD。在基于αIIb /β3-纤维蛋白原和αVβ3-玻连蛋白相互作用的结合试验中对它们进行了测试，发现它们对αVβ3整联蛋白具有选择性。αV beta 3-vitronectin在骨再生中很重要，因此这些化合物也在破骨细胞再生试验中进行了测试；环[RGDRGD]，环[RGDRGd]和RGDRGD这三种化合物均显示出适度的活性。进行了分子建模，NMR和CD研究，以阐明水溶液中环[RGDRGD]的构象偏爱。这些研究的结果强烈表明，该分子倾向于采用Asp和Arg侧链之间距离相对较短的I型β-转角构象。这些观察结果与αVβ3选择性和肽配体的溶液构象之间的第一个相关性相吻合（Pfaff，M .；等人，J.Biol.Chem.1994，269，20233）。
• A chemically fueled supramolecular glue for self-healing gels
  作者：Jennifer Rodon-Fores、Michaela A. Würbser、Martin Kretschmer、Benedikt Rieß、Alexander M. Bergmann、Oliver Lieleg、Job Boekhoven

  DOI：10.1039/d2sc03691f

  日期：——

  despite the lack of dynamics in the fiber assembly and disassembly. We explain this behavior by a mechanism that involves the chemically fueled peptide molecules that cannot self-assemble due to the lack of nucleation sites. When the fibers are perturbed, new nucleation sites form that help the assembly resulting in the healing of the damaged network. Furthermore, we generalized the behavior for other peptides

  化学燃料超分子材料具有独特的特性，包括空间和时间控制，甚至自我修复的能力。事实上，一些研究已经证明了自我修复的能力，然而，其潜在机制仍不清楚。在这里，我们设计了一种在化学燃料作用下形成纤维网络的肽。令我们惊讶的是，尽管纤维组装和拆卸缺乏动力，但水凝胶仍能自我修复。我们通过一种涉及化学燃料肽分子的机制来解释这种行为，这些分子由于缺乏成核位点而无法自组装。当纤维受到干扰时，会形成新的成核位点，有助于组装，从而修复受损网络。此外，我们概括了其他肽的行为。我们将这种非组装的、化学驱动的肽称为分子胶。在未来的工作中，我们的目标是探索这种自愈机制是否适用于更复杂的结构，从而缩小生物自组装体和合成自组装体之间的差距。