(+)-methyl (1'S,3'R)-3-(3-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoate | 175844-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-methyl (1'S,3'R)-3-(3-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,3R)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl]propanoate
• CAS: 175844-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: XPRCWPCICIRPCG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (1'S,3'R)-3-(3-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(+)-methyl (1'S,3'R)-3-(3-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1’S,3’R)-3-(3’-Amino-2’,2’-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol from (-)-β-Pinene

  摘要：

  标题化合物 3 是合成核苷碳环类似物的有用中间体，由 (-)-δ蒎烯 (4) 经过七个步骤合成：4 氧化为 (+)-nopinone (5)；5 的肟-O-磺酸贝克曼重排为双环内酰胺 7（也描述了通过肟 6 的两步法）；7 的水解开环形成氨基酸 - HCl 8；还原相应的受保护甲酯 10，然后进行脱保护。内酰胺 7 的总收率为 67%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4191
• 作为产物：
  描述：

  (+)-nopinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (+)-methyl (1'S,3'R)-3-(3-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1’S,3’R)-3-(3’-Amino-2’,2’-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol from (-)-β-Pinene

  摘要：

  标题化合物 3 是合成核苷碳环类似物的有用中间体，由 (-)-δ蒎烯 (4) 经过七个步骤合成：4 氧化为 (+)-nopinone (5)；5 的肟-O-磺酸贝克曼重排为双环内酰胺 7（也描述了通过肟 6 的两步法）；7 的水解开环形成氨基酸 - HCl 8；还原相应的受保护甲酯 10，然后进行脱保护。内酰胺 7 的总收率为 67%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4191