3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-1β-[4-(dimethylamino)-2-methylpyrimidin-5-yl]-D-ribofuranose | 1374985-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-1β-[4-(dimethylamino)-2-methylpyrimidin-5-yl]-D-ribofuranose
• CAS: 1374985-62-2
• 化学式: C₂₄H₄₇N₃O₃Si₂
• 分子量: 481.826
• InChiKey: ZCQUBZJZXVYWGA-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-1β-[4-(dimethylamino)-2-methylpyrimidin-5-yl]-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到1,2-dideoxy-1β-[4-(dimethylamino)-2-methylpyrimidin-5-yl]-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一般的区域选择性方法对2,4-二取代的嘧啶-5-基C-2-脱氧核糖核苷

  摘要：

  的多样2,4-二取代的嘧啶-5-基甲新的模块化合成Ç通过2,6-二氯嘧啶-5-基的区域选择性顺序反应-2'-脱氧核糖核苷Ç核苷被开发。通过将2，6-二氯-5-碘嘧啶与糖类进行Heck偶联，然后进行甲硅烷基化和还原来制备中间体。其轻度的亲核取代或交叉偶联反应在第4位区域选择性进行，而在高温或过量试剂的作用下，发生了双重取代。对2-氯-4-取代的中间体进行另一次取代或偶联，以得到各种2，4-二取代的嘧啶-5-基C -2-脱氧核糖核苷酸的二维文库。 核苷-交叉偶联-Heck反应-亲核芳族取代-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289694
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1β-[2-chloro-4-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose 、 三甲基铝 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-1β-[4-(dimethylamino)-2-methylpyrimidin-5-yl]-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一般的区域选择性方法对2,4-二取代的嘧啶-5-基C-2-脱氧核糖核苷

  摘要：

  的多样2,4-二取代的嘧啶-5-基甲新的模块化合成Ç通过2,6-二氯嘧啶-5-基的区域选择性顺序反应-2'-脱氧核糖核苷Ç核苷被开发。通过将2，6-二氯-5-碘嘧啶与糖类进行Heck偶联，然后进行甲硅烷基化和还原来制备中间体。其轻度的亲核取代或交叉偶联反应在第4位区域选择性进行，而在高温或过量试剂的作用下，发生了双重取代。对2-氯-4-取代的中间体进行另一次取代或偶联，以得到各种2，4-二取代的嘧啶-5-基C -2-脱氧核糖核苷酸的二维文库。 核苷-交叉偶联-Heck反应-亲核芳族取代-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289694