| 1465020-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1465020-57-8
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂
• 分子量: 488.632
• InChiKey: KAGFDZASMRRYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,3,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-ylidene]propanedinitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 2,4,5,6-Tetrakis(4-methylphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6,6-Dicyanopentafulvenes：教老狗新的把戏。

  摘要：

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，

  DOI：

  10.1002/tcr.201402060

文献信息

• A Mild, Thermal Pentafulvene-to-Benzene Rearrangement
  作者：Aaron D. Finke、Sophie Haberland、W. Bernd Schweizer、Peter Chen、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201304767

  日期：2013.9.9

  Walk this way: More than 40 years after the discovery that fulvene can thermally rearrange to benzene at high temperatures, it has been found that 6,6‐dicyanopentafulvenes can rearrange quantitatively to 1,3‐ and 1,4‐dicyanobenzenes under mild conditions in polar aprotic solvents. A polar “ring‐walk” mechanism is proposed to explain this unprecedented reactivity.

  沿这种方式走：发现富勒烯可以在高温下热重排列为苯40多年后，人们发现在温和的条件下，6,6-二氰基戊烯富勒酸可以定量重排为1,3和1,4-二氰基苯。极性非质子溶剂。提出了一种极性“环游”机制来解释这种空前的反应性。