[EN] A PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLO-ALKYLIDENE POLYCYCLO-ALKANES AND THE CORRESPONDING EPIDIOXY COMPOUNDS; AS WELL AS SAID SUBSTITUTED POLYCYCLO-ALKYLIDENE POLYCYCLO-ALKANES AND THE CORRESPONDING EPIDIOXY COMPOUNDS
申请人:RIJKSUNIVERSITIEIT TE GRONINGEN
公开号:WO1983003604A1
公开(公告)日:1983-10-27
(EN) Process for preparing substitued polycyclo-alkylidene polycyclo-alkanes, such as substituted adamantylidene adamantanes, and the corresponding epidioxy compounds, in which polycyclo-alkylidene polycyclo-alkanes are halogenated with an N-halosuccinimide, tert. -butylhypohalite or sodium hypohalite/CH3COOH, the halogenation product is optionally subjected to a substitution reaction, and the substitued polycyclo-alkylidene polycyclo-alkanes are converted to the corresponding epidioxy compounds in a way known per se. Further, the invention relates to compounds of formula 44, in which A and B represent alkylene radicals, which alkylene radicals may be attached to each other via an alkylene radical C, and R1 represents a substituent, which, in case of 4-eq.-R1-2,2'-adamantylidene adamantane cannot be chloro, hydroxy, oxo, D or a group of formula (I), as well as to compounds of formula 45, in which A, B and C are as defined above, and R2 is a substituent which, in case of 4-eq.-R2-2,2'-epidioxy-2,2'-adamantyl adamantane cannot be chloro or hydroxy. Compounds of formula 45 are useful as thermochemiluminescent labels and probes in the study of biological processes and in immuno-assays.(FR) Procédé de préparation de polycycloalkanes de polycyclo-alkylidènes substitués, tels que les adamantanes d'adamantylidènes substitués, et les composés épidioxy correspondant, dans lequel des polycyclo-alkanes de polycyclo-alkylidènes sont halogénés avec N-halosuccinimide, tert.-butylhypohalite ou hypohalite de sodium/CH3COOH, le produit d'halogénation étant éventuellement soumis à une réaction de substitution, et les polycyclo-alkanes de polycyclo-alkylidènes étant convertis aux composés épidioxy correspondants d'une manière connue en soi. En outre, l'invention concerne les composés de formule (44)(I), dans laquelle A et B représentent des radicaux alkylène, lesquels radicaux alkylènes peuvent être rattachés l'un à l'autre par l'intermédiaire d'un radical alkylène C, et R1 représente un substituant qui, dans le cas de 4-eq.-R1-2,2'-adamantylidène adamantane ne peut être chloro, hydroxy, oxo, D ou un groupe de formule (I), et l'invention concerne également des composés de formule (45): dans laquelle A, B et C sont tels qu'ils ont été définis ci-dessus, et R2 est un subsituant qui, dans le cas de 4-e.q.-R2-2,2'-épidioxy-2,2'-adamantyl adamantane ne peut être chloro ou hydroxy. Des composés de formule (45) sont utiles en tant qu'étiquettes et sondes thermochimioluminescentes dans l'étude des procédés biologiques et dans les analyses immunologiques.