1-benzyl-4-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1248568-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-iodophenyl)triazole
• CAS: 1248568-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃
• 分子量: 361.185
• InChiKey: FFPXTVLDGKQKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 、 苄基叠氮 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1-benzyl-4-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物与 TMS 保护的炔烃的直接铜 (I) 催化环加成反应

  摘要：

  报道了一种在铜 (I) 介导的炔-叠氮化物环加成反应中直接使用三甲基甲硅烷基保护的炔烃的方法，无需先前的脱保护步骤。这种方法对其他硅基 C(sp)-H 保护基团前面的三甲基甲硅烷基具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258120

文献信息

• An efficient regioselective copper-catalyzed approach to the synthesis of 1,2,3-triazoles from N-tosylhydrazones and azides
  作者：Zhishuo Zheng、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.033

  日期：2016.11

  An efficient regioselective copper-catalyzed strategy for the synthesis of 1,2,3-triazoles from N-tosylhydrazones and azides has been reported. This transformation opened a new route to synthesize 1,2,3-triazoles which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. The reactions were smoothly under the optimized conditions and provided the desired product in good yields.

  已经报道了从N-甲苯磺酰hydr和叠氮化物合成1,2,3-三唑的有效的区域选择性铜催化策略。这一转变开辟了一条合成1,2,3-三唑的新途径，这是天然产物和药物中常见的结构基序。在优化的条件下，反应平稳进行，并以良好的收率提供了所需的产物。