2-ethoxy-1-fluoro-4-aminobenzene | 1262881-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethoxy-1-fluoro-4-aminobenzene
• 英文别名: 3-ethoxy-4-fluoroaniline
• CAS: 1262881-14-0
• 化学式: C₈H₁₀FNO
• 分子量: 155.172
• InChiKey: XOXRXFSOWBRKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-fluoro-4-aminobenzene 、 4-bromo-6-acetamido-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙醇 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-((3-ethoxy-4-fluorophenyl)amino)-6-acetylamino-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了一类吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，具体而言，本发明涉及通式I所示的吲哚类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与IDO1和/或TDO相关的疾病药物中的用途。

  公开号：

  CN110483366B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1-氟-4-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ethoxy-1-fluoro-4-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF

  摘要：

  本发明的一种以通式(I)表示的化合物，具有EP1受体拮抗作用：[其中A代表苯环或类似物；Y代表C1-6烷基链或类似物；RN代表氢原子或C1-6烷基链；R1代表氢原子、C1-6烷基链或类似物；R2代表苯基，可能有取代基；可能有取代基的5元芳香杂环基，可能有取代基的6元芳香杂环基或类似物；R3代表卤原子、C1-6烷氧基或类似物；R4代表氢原子或类似物；R5代表氢原子或类似物]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物(I)可用作治疗或预防下尿路症状，特别是OAB的各种症状的药剂。

  公开号：

  US20120122931A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC CARBOXYLATES AS MODULATORS OF TRANSPORTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] CARBOXYLATES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRANSPORTEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIROGY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021061929A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention generally relates to the field of transporter modulators, e.g., monocarboxylate transporter inhibitors, and more particularly to new bicyclic enone carboxylate compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with monocarboxylate transporter activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, tissue and organ transplant rejection.

  本发明通常涉及转运体调节剂领域，例如单羧酸转运体抑制剂，更具体地涉及新的双环烯酮羧酸酯化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如在治疗、调节和/或预防与单羧酸转运体活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、组织和器官移植排斥等方面的应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of indole-2-carboxylic acid derivatives as IDO1/TDO dual inhibitors
  作者：Guonan Cui、Fangfang Lai、Xiaoyu Wang、Xiaoguang Chen、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111985

  日期：2020.2

  indole-2-carboxylic acid derivatives were synthesized, and their inhibitory activities against both enzymes along with structure-activity relationships were investigated. As a result, a number of 6-acetamido-indole-2-carboxylic acid derivatives were found to be potent dual inhibitors with IC50 values at low micromolar levels. Among them, compound 9o-1 was the most potent inhibitor with an IC50 value

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 参与色氨酸代谢的关键步骤，是肿瘤免疫治疗的潜在新靶点。在这项工作中，合成了多种吲哚-2-羧酸衍生物，并研究了它们对两种酶的抑制活性以及构效关系。结果，发现许多 6-乙酰氨基-吲哚-2-羧酸衍生物是有效的双重抑制剂，在低微摩尔水平下具有 IC50 值。其中，化合物9o-1是最有效的抑制剂，对IDO1的IC50值为1.17 μM，对TDO的IC50值为1.55 μM。此外，由化合物 9p 氧化产生的对苯醌衍生物 9p-O，还鉴定了它对两种酶的强烈抑制作用，IC50 值在两位数纳摩尔水平。使用分子对接和分子动力学模拟，我们预测了 IDO1 和 TDO 结合口袋内此类化合物的结合模式。该结果为进一步优化该系列 IDO1/TDO 双抑制剂的结构提供了见解。
• INDOLE DERIVATIVE AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2474530A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  A compound represented by the general formula (I) of the present invention, which has an EP1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y represents a C1-6 alkylene group or the like; RN represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; R1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like; R2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent or the like;R3 represents a halogen atom, a C1-6 alkoxy group or the like; R4 represents a hydrogen atom or the like; and R5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  由本发明通式（I）代表的化合物，具有 EP1 受体拮抗作用： [其中 A 代表苯环或类似物；Y 代表 C1-6 亚烷基或类似物；RN 代表氢原子或 C1-6 烷基；R1 代表氢原子、C1-6 烷基或类似物；R2 代表可能具有取代基的苯基、可能具有取代基的 5 元芳香杂环基团、可能具有取代基的 6 元芳香杂环基团或类似基团；R3 代表卤素原子、C1-6 烷氧基或类似基团；R4 代表氢原子或类似基团；以及 R5 代表氢原子或类似基团]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防 LUTS，特别是 OABs 的各种症状的制剂。
• C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Gensia Sicor Inc.

  公开号：EP0832091B1

  公开（公告）日：2004-01-14