1-(4-N,N-dimetylphenylethynyl)-3-(4-trifluoromethylphenylethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1379574-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-N,N-dimetylphenylethynyl)-3-(4-trifluoromethylphenylethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[2-[3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]ethynyl]aniline
• CAS: 1379574-62-5
• 化学式: C₂₆H₁₈F₃N₃
• 分子量: 429.444
• InChiKey: DNRCUEFFCKBJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 四苯基硼化三叔丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(4-N,N-dimetylphenylethynyl)-3-(4-trifluoromethylphenylethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5元杂芳烃的C–H键直接炔基化：明确的合成路线为含两个不同炔基的偶氮衍生物

  摘要：

  已开发出一种广泛使用的五元杂芳烃和末端炔烃的氧化偶合，它使用钯盐和银盐的组合。在合适的条件下，咪唑和苯并咪唑（在类似的先前报道的氧化偶合条件下反应迟缓）以及咪唑并[1,5- a ]吡啶，恶唑，苯并恶唑，噻唑和苯并噻唑可以被炔基化。另外，在反应条件下，底物上的溴原子是完整的，并且根本不发生常规的Sonogashira偶联。掌握了这些反应活性，即可得到明确定义的合成咪唑的合成路线[1,5- a含有两个不同炔基的对吡啶和噻唑的制备方法很简单。此外，不仅获得的1,3-双（芳基乙炔基）咪唑基[1,5]的C1上，而且C3炔基上的芳烃基团的荧光波长与Hammett取代基常数之间也存在线性关系。 -一]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo3008385