O-(Hepta-O-acetyl-β-lactopyranosyl)-N-carboxy-L-serin-anhydrid | 21012-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(Hepta-O-acetyl-β-lactopyranosyl)-N-carboxy-L-serin-anhydrid
• 英文别名: (Ξ)-4-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxymethyl]-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 21012-60-2；21012-61-3
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₂₁
• 分子量: 749.634
• InChiKey: IXSAUZXVRLUMTI-AIOBOYROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  276.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose)-L-serine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-(Hepta-O-acetyl-β-lactopyranosyl)-N-carboxy-L-serin-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  几种O-乙酰化丝氨酸苷的N-羧基-α-氨基酸酸酐的合成

  摘要：

  摘要d-半乳糖，乳糖，纤维二糖，2-乙酰氨基-2-脱氧和2-脱氧-2-十二碳酰胺基d-葡萄糖和O-的O-乙酰化O-（β-glycopyranosyl）-1-丝氨酸衍生物通过相应的乙酰溴糖与N-苄氧基羰基-1-丝氨酸苄酯的KoenigsKnorr缩合，然后对苄氧基羰基和苄基酯基团进行氢解，来合成乙酰化的O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-丝氨酸。用光气处理O-乙酰化的丝氨酸苷，得到相应的N-羧基-α-氨基酸酸酐或Leuchs'酸酐，它们是将糖连接到线性和分支的合成多肽抗原的有用试剂。通过用甲醇氨处理O-乙酰化衍生物获得游离的丝氨酸苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80158-5