methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside | 255047-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate
• CAS: 255047-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: YVBIZMHHWPSFKL-DCDXPUDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside 、 methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  普兰霉素天然产物合成的研究。首次全合成异霉素

  摘要：

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.117

文献信息

• Reagent-Controlled Synthesis of the Branched Trisaccharide Fragment of the Antibiotic Saccharomicin B
  作者：Sameh E. Soliman、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01355

  日期：2018.6.1

  A concise synthesis of a branched trisaccharide, α-l-Dig-(1 → 3)-[α-l-Eva-(1 → 4)]-β-d-Fuc, corresponding to saccharomicin B, has been developed via reagent-controlled α-selective glycosylations. Starting from the d-fucose acceptor, l-epi-vancosamine was selectively installed using 2,3-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropene-1-thione/oxalyl bromide mediated dehydrative glycosylation. Following deprotection

  通过试剂开发了一种精简的支链三糖α- 1- Dig-（1→3）-[α- 1- Eva-（1→4）]-β- d- Fuc的合成方法-控制的α-选择性糖基化。从d-岩藻糖受体开始，使用2，3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮/草酰溴介导的脱水糖基化选择性地安装1 - epi- vancosamine。脱保护后，使用AgPF 6安装了l -digitoxose/ TTBP硫醚活化方法生产三糖，为单个α-端基异构体。这种高度功能化的三糖可以潜在地充当抗生素糖精B的全合成的供体和受体。