(S,Z)-5-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluoropent-2-ene-1,5-diol | 1221491-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-5-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluoropent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1221491-04-8
• 化学式: C₂₁H₄₀F₂O₅Si
• 分子量: 438.628
• InChiKey: QJPWIXXJOMUNFC-MLCNNPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluoropent-2-ene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(S)-6-((4S,5S)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,5-difluoro-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼内酯的 gem-difluoromethylenated 类似物的合成。

  摘要：

  描述了硼内酯的四个 gem-difluoromethylenated 类似物 4-7 的直接合成。合成的关键步骤包括通过铟介导的gem-difluoropropargylation与含氟结构单元11的醛9的简明制备关键中间体12a-b以及α,β-不饱和-δ-内酯的有效构建15a-b 通过 BAIB/TEMPO 程序。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.37
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoropent-3-en-1-ol 在 左旋樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S,Z)-5-((4R,5S)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluoropent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  硼内酯的 gem-difluoromethylenated 类似物的合成。

  摘要：

  描述了硼内酯的四个 gem-difluoromethylenated 类似物 4-7 的直接合成。合成的关键步骤包括通过铟介导的gem-difluoropropargylation与含氟结构单元11的醛9的简明制备关键中间体12a-b以及α,β-不饱和-δ-内酯的有效构建15a-b 通过 BAIB/TEMPO 程序。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.37