(3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose-1-phosphate | 953394-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose-1-phosphate
• 英文别名: 5-fluoro-5-deoxy-d-ribulose 1-phosphate；[(3R,4S)-5-fluoro-3,4-dihydroxy-2-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 953394-51-9
• 化学式: C₅H₁₀FO₇P
• 分子量: 232.102
• InChiKey: RGVDXIXIXWVTIL-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose-1-phosphate 在 phytase from Aspergillus ficuum P 9792 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose
  参考文献：
  名称：

  The identification of (3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-d-ribulose-1-phosphate as an intermediate in fluorometabolite biosynthesis in Streptomyces cattleya

  摘要：

  (3R,4S)-5-氟-5-脱氧-D-核糖醇-1-磷酸酯（5-FDRulP）在链霉菌cattleya的氟乙酸和4-氟苏氨酸生物合成途径中被鉴定为第三个含氟的中间体。5-FDRulP是在5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）形成之后，由嘌呤核苷磷酸化酶作用使5'-FDA发生磷酸水解生成5-氟-5-脱氧-D-核糖-1-磷酸（5-FDRP），随后通过异构酶的作用将5-FDRP转化为5-FDRulP。5-FDRulP的(3R,4S)异构体身份通过比较F-19{H-1} NMR研究得以确定。具体来说，链霉菌cattleya细胞提取物中积累的5-FDRulP经磷酸酶处理生成非磷酸化糖5-氟-5-脱氧-D-核糖醇（5-FDRul）。该链霉菌cattleya产物与体外生物转化产物进行比较，其中5-氟-5-脱氧-D-核糖和5-氟-5-脱氧-D-木糖分别在葡萄糖异构酶作用下转化为5-氟-5-脱氧-D-核糖醇和5-氟-5-脱氧-D-木糖醇。结果表明，5-氟-5-脱氧-D-核糖生成了与5-FDRulP中相同的异构体。 © 2007 Elsevier Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2007.04.001
• 作为产物：
  描述：

  5'-fluoro-5'-deoxy-D-ribose-1-phosphate 在 乙二胺四乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  The identification of (3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-d-ribulose-1-phosphate as an intermediate in fluorometabolite biosynthesis in Streptomyces cattleya

  摘要：

  (3R,4S)-5-氟-5-脱氧-D-核糖醇-1-磷酸酯（5-FDRulP）在链霉菌cattleya的氟乙酸和4-氟苏氨酸生物合成途径中被鉴定为第三个含氟的中间体。5-FDRulP是在5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）形成之后，由嘌呤核苷磷酸化酶作用使5'-FDA发生磷酸水解生成5-氟-5-脱氧-D-核糖-1-磷酸（5-FDRP），随后通过异构酶的作用将5-FDRP转化为5-FDRulP。5-FDRulP的(3R,4S)异构体身份通过比较F-19{H-1} NMR研究得以确定。具体来说，链霉菌cattleya细胞提取物中积累的5-FDRulP经磷酸酶处理生成非磷酸化糖5-氟-5-脱氧-D-核糖醇（5-FDRul）。该链霉菌cattleya产物与体外生物转化产物进行比较，其中5-氟-5-脱氧-D-核糖和5-氟-5-脱氧-D-木糖分别在葡萄糖异构酶作用下转化为5-氟-5-脱氧-D-核糖醇和5-氟-5-脱氧-D-木糖醇。结果表明，5-氟-5-脱氧-D-核糖生成了与5-FDRulP中相同的异构体。 © 2007 Elsevier Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2007.04.001

文献信息

• The identification of (3R,4S)-5-fluoro-5-deoxy-d-ribulose-1-phosphate as an intermediate in fluorometabolite biosynthesis in Streptomyces cattleya
  作者：Mayca Onega、Ryan P. McGlinchey、Hai Deng、John T.G. Hamilton、David O’Hagan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.04.001

  日期：2007.10

  (3R,4S)-5-Fluoro-5-deoxy-D-ribulose-1-phosphate (5-FDRulP) has been identified as the third fluorinated intermediate on the biosynthetic pathway to fluoroacetate and 4-fluorothreonine in Streptomyces cattleya. 5-FDRulP is generated after formation of 5 '-fluoro-5 '-deoxyadenosine (5 '-FDA) and then phosphorolysis of 5 '-FDA to 5-fluoro-5-deoxy-D-ribose-1-phosphate (5-FDRP) by the action of a purine nucleoside phosphorylase. An isomerase mediates the conversion of 5-FDRP to 5-FDRulP. The identity of the (3R,4S) diastereoisomer of 5-FDRulP was established by comparative F-19H-1} NMR studies whereby 5-FDRulP that accumulated in a cell free extract of S. cattleya, was treated with a phytase to generate the non-phosphorylated sugar, 5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose (5-FDRul). This S. cattleya product was compared to the product of an in-vitro biotransformation where separately 5-fluoro5-deoxy-D-ribose and 5-fluoro-5-deoxy-D-xylose were converted to 5-fluoro-5-deoxy-D-ribulose and 5-fluoro-5-deoxy-D-xylulose respectively by the action of glucose isomerase. It was demonstrated that 5-fluoro-5-deoxy-D-ribose gave the identical diastereoisomer to that observed from 5-FDRulP. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  (3R,4S)-5-氟-5-脱氧-D-核糖醇-1-磷酸酯（5-FDRulP）在链霉菌cattleya的氟乙酸和4-氟苏氨酸生物合成途径中被鉴定为第三个含氟的中间体。5-FDRulP是在5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）形成之后，由嘌呤核苷磷酸化酶作用使5'-FDA发生磷酸水解生成5-氟-5-脱氧-D-核糖-1-磷酸（5-FDRP），随后通过异构酶的作用将5-FDRP转化为5-FDRulP。5-FDRulP的(3R,4S)异构体身份通过比较F-19H-1} NMR研究得以确定。具体来说，链霉菌cattleya细胞提取物中积累的5-FDRulP经磷酸酶处理生成非磷酸化糖5-氟-5-脱氧-D-核糖醇（5-FDRul）。该链霉菌cattleya产物与体外生物转化产物进行比较，其中5-氟-5-脱氧-D-核糖和5-氟-5-脱氧-D-木糖分别在葡萄糖异构酶作用下转化为5-氟-5-脱氧-D-核糖醇和5-氟-5-脱氧-D-木糖醇。结果表明，5-氟-5-脱氧-D-核糖生成了与5-FDRulP中相同的异构体。 © 2007 Elsevier Inc. 保留所有权利。