(S)-2-fluoro-β-L-daunosamine hydrochloride | 99806-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-fluoro-β-L-daunosamine hydrochloride
• CAS: 99806-83-4
• 化学式: C₆H₁₂FNO₃*ClH
• 分子量: 201.626
• InChiKey: NGTZEYZBYMRFJB-VSZKDYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-fluoro-β-daunosaminide 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-2-fluoro-β-L-daunosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (S)-2′-fluorodaunorubicin

  摘要：

  甲基3-氨基-2，3，6-三去氧-2-氟-β-L-半乳糖苷被水解成为自由糖，(S)-2-氟-多诺菌糖盐酸盐，然后转化为α，β-1,4-二-O-乙酰-N-三氟乙酰基衍生物，再转化为相应的糖基溴化物。后者与多诺霉素酮缩合，产物去保护后得到目标化合物。这种氟蒽环素在体外对多种肿瘤细胞系表现出显著的细胞毒性。在体内对L1210小鼠白血病的抗肿瘤活性低于亲代多诺霉素，但毒性似乎降低了。

  DOI：

  10.1139/v88-030