3-氯-N-(4-乙氧苯基)丙酰胺 | 19314-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-乙氧苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-propionic acid p-phenetidide
• 英文别名: 3-Chlor-propionsaeure-p-phenetidid；4-(β-Chlor-propionylamino)-phenetol；β-Chlor-propionsaeure-p-phenetidid；4-(β-Chlorpropionyl)-phenetydin；3-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 19314-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00087032
• 分子量: 227.691
• InChiKey: YPPVRXZDDYKNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  406.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-乙氧苯基)丙酰胺 在 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  一种6-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的合成 方法

  摘要：

  本发明一种6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮的合成方法，包括以下步骤：1）以对烷氧基苯胺为原料,与3‑氯‑丙酰氯反应，制得N‑(4‑烷氧基苯基)‑3‑氯丙烯酰胺；2）将步骤1）得到N‑(4‑烷氧基苯基)‑3‑氯丙烯酰胺溶于有机溶剂中，加入催化剂氯化钯，3‑5公斤的压力下，升温至100‑110℃保温反应3‑4小时，降温至室温后，过滤，滤液旋干除去有机溶剂，得到粗品6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮；3）将步骤3）得到粗品6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮重结晶，脱色，过滤，得到类白色固体6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮；本合成方法操作简单，收率高，成本更低。

  公开号：

  CN108383781B
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 3-氯丙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-氯-N-(4-乙氧苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种6-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的合成 方法

  摘要：

  本发明一种6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮的合成方法，包括以下步骤：1）以对烷氧基苯胺为原料,与3‑氯‑丙酰氯反应，制得N‑(4‑烷氧基苯基)‑3‑氯丙烯酰胺；2）将步骤1）得到N‑(4‑烷氧基苯基)‑3‑氯丙烯酰胺溶于有机溶剂中，加入催化剂氯化钯，3‑5公斤的压力下，升温至100‑110℃保温反应3‑4小时，降温至室温后，过滤，滤液旋干除去有机溶剂，得到粗品6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮；3）将步骤3）得到粗品6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮重结晶，脱色，过滤，得到类白色固体6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮；本合成方法操作简单，收率高，成本更低。

  公开号：

  CN108383781B

文献信息

• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• 一种6-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的合成 方法
  申请人：南京远淑医药科技有限公司

  公开号：CN108383781B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明一种6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮的合成方法，包括以下步骤：1）以对烷氧基苯胺为原料,与3‑氯‑丙酰氯反应，制得N‑(4‑烷氧基苯基)‑3‑氯丙烯酰胺；2）将步骤1）得到N‑(4‑烷氧基苯基)‑3‑氯丙烯酰胺溶于有机溶剂中，加入催化剂氯化钯，3‑5公斤的压力下，升温至100‑110℃保温反应3‑4小时，降温至室温后，过滤，滤液旋干除去有机溶剂，得到粗品6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮；3）将步骤3）得到粗品6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮重结晶，脱色，过滤，得到类白色固体6‑羟基‑3,4‑二氢‑2（1H）‑喹啉酮；本合成方法操作简单，收率高，成本更低。
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 860
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——
• Gaind; Ray; Yajnik, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 400,401
  作者：Gaind、Ray、Yajnik

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 861
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——