dimethylsulfonium 2-pyridylcarbonylmethylide | 70421-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylsulfonium 2-pyridylcarbonylmethylide
• CAS: 70421-39-5
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: OEZMUWQLVODRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 dimethylsulfonium 2-pyridylcarbonylmethylide 以 苯 为溶剂， 以52%的产率得到bromotricarbonyl(dimethylsulfonium 2-pyridylcarbonylmethylide)rhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  Emission and electrochemical studies of 2-pyridylcarbonylmethylide-rhenium(I) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81030-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 dimethylsulfonium 2-pyridylcarbonylmethylide
  参考文献：
  名称：

  多取代稠合氮丙啶的一锅法：糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德之间的正式分子间 [2+1] 环加成反应

  摘要：

  氮丙啶的合成是通过糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德的正式分子间[2+1]环加成反应完成的。该方法具有高原子经济性、广泛的底物范围和操作简单的程序，使氮丙啶具有优异的产率和非对映选择性（> 20 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300300

文献信息

• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。
• 噻吩[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN112778326B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种噻吩[2,3‑b]吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法是在无催化剂条件下，采用硫叶立德和2‑巯基吲哚醛进行S‑H插入/环缩合反应得到噻吩[2,3‑b]吲哚类化合物，其具体合成步骤为：将2‑巯基吲哚醛（I）和硫叶立德（II）溶解在溶剂中，在一定温度下搅拌反应，待反应完成后，分离纯化即得产物；该制备方法是第一类硫叶立德参与的S‑H插入/环化串联反应，具有反应条件温和、操作简便、底物适应范围广、环境友好等优点。
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。
• Synthesis and properties of tungsten(0) carbonyl complexes with carbonyl-stabilized ylides
  作者：Isao Kawafune、Gen-Etsu Matsubayashi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82769-3

  日期：1983.1

  The reactions of dimethylsulfonium, triphenylphosphonium, and 4-methylpyridinium phenacylides (PhC(O)CHZ+; Z+ = S+Me2 (Y Ph-S) P+Ph3 (Y Ph-P, and N+C5H4Me-4 (Y Ph-N)) with W(CO)5THF gave W(CO)5(PhC(O)CHZ+. IR and 1H NMR spectra have indicated the ylide carbon-to-tungsten linkage in W(CO)5YPh-S and the coordination of the carbonyl oxygen atom in W(CO)5YPh-P and W(CO)5YPh-N. The corresponding three

  W（CO）4YPy-S的另一种几何异构体，以棕色形式分离，在溶液中的光谱行为与红色络合物相同。配合物的构型和性质已在IR和1H NMR以及电子吸收光谱和发射光谱的基础上进行了讨论。